5-溴-2-碘嘧啶,又称为5-Bromo-2-iodopyrimidine,是一种白色固体粉末,在常温常压下存在。它具有一定的碱性,可以与酸性物质结合成盐。作为嘧啶类衍生物,5-溴-2-碘嘧啶常被用作医药化学生产的基础原料和合成中间体。它可以用于制备血管内皮生长因子受体2抑制剂,还可以用于制备新型构象约束的胰高血糖素受体拮抗剂。此外,由于其结构中含有多个化学反应位点,它在基础化学研究中也有广泛的应用。 性质 5-溴-2-碘嘧啶不溶于水,但在酸性水溶液中有一定的溶解性。它是一种高度官能团化的嘧啶类衍生物,含有溴原子和碘原子。借助这两个原子的化学转化反应,可以合成多种双取代的嘧啶类衍生物。 化学转化 图1 5-溴-2-碘嘧啶的偶联反应 制备5-溴-2-碘嘧啶的方法如下:首先,将一个500 mL的三口圆底烧瓶在真空下吹干并用氩气进行填充。然后,通过注射器向反应体系中加入干燥的四氢呋喃(120 mL)和二异丙胺(16.0 mL, 115.0 mmol, 4.1 equiv)。接下来,依次向反应体系中加入搅拌棒、CuI (176 mg , 0.92 mmol , 0.03 equiv)、四(三苯基膦)钯(0) (576 mg , 0.5 mmol , 0.02 equiv)和5-溴-2-碘嘧啶(28.0 mmol,1.0 equiv)。将反应混合物在冰浴中冷却并剧烈搅拌,然后缓慢滴加三甲基硅基乙炔(2.7 gm , 28.3 mmol , 1.0 equiv),滴加时间为5分钟。在室温下搅拌反应30分钟,然后在氩气下搅拌反应15小时。反应结束后,通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀,浓缩滤液,最后通过硅胶柱层析法分离纯化得到目标产物分子。 参考文献 [1] Athavale, Soumitra V.; Journal of the American Chemical Society (2020), 142(43), 18387-18406. ...