了解菲制联苯甲酸和联苯甲酸酐:联苯二甲酸是一种由菲衍生的化合物，菲是一种天然存在的碳氢化合物，存在于煤焦油和石油中。它在各种工业应用中具有重要意义。联苯二甲酸酐是生产某些树脂和高级聚合物的关键成分。联苯二甲酸可以由过氧乙酸氧化菲合成。微生物作用也可以将菲转化为二苯酸，然后二苯酸可以进行内部重排，形成二苯酸酐的环酸酐结构。这种转化过程为生产这种有价值的工业化学品提供了一条潜在的生物途径。
1. 联苯甲酸和联苯甲酸酐是什么?
联苯二甲酸（Diphenic acid），又称 Dibenzoic acid，是一种化学式为(C6H4CO2H)2的有机化合物。它是联苯的几种异构体二羧酸中研究最多的。它是一种白色固体，可以在实验室中通过重氮盐从邻氨基苯甲酸制备。它是微生物作用于菲的产物。
该化合物形成多种配位聚合物。它也表现出收缩性。它可以形成一个内部酸酐，其特征是一个七元环与两个苯环融合。
苯二甲酸酐，又称二苯并[c,e]奥塞平-5,7-二酮或2,2'-联苯二羧酸酐，是一种化学式为C14H8O3的有机化合物。它是一种微溶于水的白色固体。它被用作生产染料、颜料和药品的化学中间体。二苯酐是一种可发生多种反应的活性化合物。它是一种酸性酸酐，这意味着它可以与水反应生成苯二甲酸。它还能与醇、胺和其他亲核试剂反应。
2. 联苯甲酸和联苯甲酸酐的关系
联苯甲酸和联苯甲酸是关系密切的化合物。事二苯甲酸可以通过脱水过程形成二苯甲酸酸酐。
苯甲酸(也称为二苯甲酸)是一种二羧酸，这意味着它有两个羧基(COOH)连接在一个中心苯环上。二苯甲酸酐是一种酸酐。酸酐是由两个羧酸分子缩合而成，同时失去一个水分子。
以二苯甲酸酐为例，二苯甲酸的两个羧基相互反应，消去一个水分子，形成环酸酐结构：
2 C6H5COOH(二苯甲酸)→C6H5-C(O)-O-C(O)-C6H5(二苯甲酸酐)+ H2O(水)
简单来说，二苯甲酸失去了一个水分子，变成了二苯甲酸酐。
3. 如何将菲转化为联苯二甲酸?
联苯二甲酸是一种由菲衍生的化合物，菲是一种天然存在的碳氢化合物，存在于煤焦油和石油中。
（1）过氧酸氧化
联苯二甲酸可由过氧乙酸氧化菲合成，过氧乙酸首先由乙酸和90%过氧化氢制备:
这是一种成熟的方法，利用乙酸和过氧化氢原位形成的过氧乙酸作为氧化剂。该反应通常在醋酸中进行，温度升高(约80-85℃)。菲首先被氧化成菲醌，然后再进一步氧化成二苯酸。即菲+过氧乙酸→联苯二甲酸+乙酸
（2）其他氧化剂
虽然过氧乙酸是一种常见的选择，但菲也可以用其他氧化剂(如过氧化氢、三氧化铬、重铬酸钾或高锰酸钾)处理，首先产生菲醌，进一步氧化产生联苯二甲酸。苯醌可以在酒精钾盐(酒精中的氢氧化钾)中煮沸，得到二苯酸钾盐，也可以光氧化成联苯二甲酸。
（3）替代方法:臭氧分解
臭氧分解是将菲转化为二苯酸的另一种方法。这个过程包括菲与臭氧反应，臭氧会破坏分子中的双键。然后进一步处理所得产物，得到联苯二甲酸。菲在9,10双键上与一摩尔臭氧迅速反应。在氯仿中得到聚合的一臭氧(II)，它可以转化为联苯二甲酸。虽然这种方法提供了良好的产量，但由于需要专门的设备来安全处理臭氧，它可能不太实用。
4. 苯二甲酸的应用和用途
（1）染料合成中间体
二苯酸是合成某些染料的有用中间体。染料是一种有色化合物，用于给纺织品、塑料和其他材料着色。从二苯酸中可以生产的特定染料取决于反应条件和其他起始原料。
（2）潜在的制药应用
二苯酸衍生物由于其潜在的治疗特性而引起了人们的关注。这些衍生物可能具有降低癌症、心血管疾病和其他病理等慢性疾病风险的潜力。然而，重要的是要注意，这些仍是早期的发现，需要更多的研究来确定二苯酸衍生物在这些应用中的安全性和有效性。
（3）构象锁定
二苯酸的刚性结构，以两个相连的苯环形成的“∞”(无限)形状为特征，使其在生物有机化学中具有“构象锁定”的价值。将二苯酸加入到分子中，可限制它们的灵活性，并强制实现对所需功能至关重要的特定构象。例如，研究利用二苯酸创建具有明确手性的双螺旋结构，这可能对药物开发和分子识别研究有用。
5. 联苯酸酐的优点和缺点
二苯酸酐虽然与二苯酸有关，但并没有广泛记载的益处或优势。以下是我们所知道的:
（1）有限的应用
不像二苯酸，二苯酸酐似乎没有建立工业用途。对这种特殊化合物的研究不太常见。
（2）与二苯酸性质有关
由于它是二苯酸的酸酐，它可能在某些化学反应中具有一些有用的反应性质。在许多情况下，二苯甲酸本身可以直接使用。
（3）安全注意事项
二苯甲酸酸酐，像许多酸酐一样，是一种反应性刺激物。接触后可能会引起皮肤和呼吸道刺激。
参考：
[1]https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenic_acid
[2]https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19590780306
[3]https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X98982286
[4]https://www.sarex.com/fine/product/key-products/diphenic-acid-biphenyl-22dicarboxylic-acid
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