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什么是己二酸二辛酯? 1

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概括:

己二酸二辛酯(DOA)作为一种重要的有机化合物,在各个行业中发挥着重要的作用。本文旨在对DOA进行简要概述,包括其化学结构、性质以及在不同行业中的应用。作为一种双酯类化合物,DOA具有独特的化学性质和多样的用途,通过深入探讨DOA在各个行业中的重要性,我们可以更好地认识和理解这种化合物的广泛应用价值,为相关领域的研究和生产提供更多的信息和指导。


1. 己二酸二辛酯 (DOA) 简介

增塑剂是塑料制品中大量使用的一种塑料添加剂,增塑剂是一类增加高聚物的塑性、改善加工性、赋予制品柔韧性的物质,也是迄今为止产量和消费量最大的物质之一,其产量约占塑料助剂总产量的60%,近年来,塑料制品正向轻量化、复合化和功能化方向发展,塑料制品的发展对增塑剂提出了新的要求,塑料制品的生产不仅要求增塑剂具有优良的使用性能,而且还要求增塑剂生产厂家和科研单位不断开发新产品,调整产品结构,以满足塑料行业的发展。

己二酸二辛酯(Dioctyl adipate,DOA)是一种聚氯乙烯的耐寒性增塑剂,并具有一定的耐热、耐光和耐水性,常用于塑料和橡胶制品加工和合成树脂的增塑剂等,与DOP等主增塑剂并用于耐寒农用薄膜、电线、薄板、人造革和冷冻食品的包装薄膜,还可作为许多合成橡胶的低温增塑剂和硝基纤维素等树脂的增塑剂。


2. 什么是己二酸二辛酯 (DOA)?己二酸二辛酯的溶剂是什么?

己二酸二辛酯(DOA)是一种属于二酯类的有机化合物,其化学式为(CH2CH2CO2C8H17)2。其分子结构由两个辛基(C8H17)通过一个中心己二酸核(CH2CH2CO2)连接而成。己二酸二辛酯是一种非极性分子。这意味着它倾向于在其他非极性溶剂中很好地溶解。用于DOA的良好溶剂的一些示例包括脂肪族烃,例如己烷和庚烷。己二酸二辛酯的结构如下:


这种结构赋予了DOA几个关键的特性:

1)低温柔韧性:DOA 即使在低温下也能保持柔韧性,确保在寒冷环境中发挥最佳性能。

2)电气性能:DOA增强了材料的电气性能,使其适用于电气和电子行业的应用。

3)耐化学性:DOA 具有出色的耐油性、耐油脂性和耐化学品性,确保在恶劣环境中的耐用性和使用寿命。

4)玻璃化转变温度降低:DOA有效降低聚合物的玻璃化转变温度,提高其柔韧性和加工性能。


3. 己二酸二辛酯 (DOA) 的应用

1)柔性薄膜和片材:广泛用于柔性薄膜和片材的生产。并使其成为包装材料和保护性覆盖物的理想选择。

2)电缆和电线:用于电缆和电线的绝缘和护套,提供柔韧性和耐油性,从而确保可靠的电气性能。

3)软管和管路:增强了软管和管材的柔韧性和耐化学性,使其适用于汽车、建筑和制造业的应用。

4)涂层织物:在合成革和纺织品等涂层织物中充当增塑剂,提高其柔韧性、耐久性和耐油性。这使它们成为室内装潢、汽车内饰和鞋类的理想选择。

5)其他应用:DOA 还可用于各种其他应用,包括垫圈、密封件、粘合剂和印刷油墨,在这些应用中,DOA 的塑化和性能增强特性非常有价值。


4. 安全注意事项:己二酸二辛酯有危险吗?

己二酸二辛酯的毒性很低,对大鼠口服LD50 为3000~ 6 000 mg/kg,对皮肤和眼睛的刺激小。虽然己二酸二辛酯(DOA)被认为没有剧毒,但重要的是要小心处理,以避免潜在的危险。像OSHA(职业安全与健康管理局)这样的监管机构还没有制定具体的接触限值,但安全数据表(SDS)通常会建议预防皮肤和眼睛刺激的预防措施。因此,安全操作方法包括戴手套、安全眼镜和在通风良好的地方工作,以最大限度地减少接触和吸入。此外,DOA是可燃的,因此将其远离热源并妥善储存对防火安全至关重要。


5. 己二酸二辛酯(DOA)的合成工艺

己二酸二辛酯是如何制备的?传统DOA的合成通常以己二酸和2-乙基己醇为原料,以浓硫酸作催化剂进行酯化反应而得,但要经过活性炭脱色、碱中和、水洗、脱醇等精制过程才能制得成品,其产物损失和设备腐蚀都较严重,并产生大量废渣和废水污染等缺点。鉴于浓硫酸催化的各种弊端,开发新型优质高效、腐蚀性小、易分离、能重复使用、成本低的催化剂已成为DOA催化合成的一个重要课题,而这也是当今催化剂发展的必然趋势。


1)有机酸

李楠等采用微波辐射技术,以活性炭担载对甲苯磺酸为催化剂,由己二酸和正辛醇直接酯化合成DOA。用正交试验研究了各反应因素对反应转化率的影响,确定其最佳反应条件为:己二酸的用量1 mmol,正辛醇的用量4 mmol,催化剂用量为0.8 g,微波功率600 W,辐射时间45 s,转化率为99.3%,催化剂且可重复用。


2)固体超强酸

张云怀以稀土复合固体超强酸SO2-4 /Zr O2-La2O3作为催化剂催化合成DOA,最佳工艺条件为:催化剂用量5%,醇酸摩尔比为2.8∶1,反应温度 130~140℃,反应时间3 h,酯化率97.6%。产物经过滤,催化剂可重复使用,重复使用3次,活性没有变化,重复使用 6次后,转化率变化很小,稀土元索La的加入增加了固体超强酸SO2 - 4 /Zr O2-La 2 O3的催化括性,延长了使用寿命。


3)活性碳纤维

孟启等以负载Sn O的活性碳纤维催化合成DOA,最适工艺条件为:n(己二酸)∶n(2-乙基己醇)=1∶3.3,催化剂 1.1%,带水剂甲苯用量6%,反应温度170~175℃,反应时间120 min,酯化率为98.2%。这种活性碳纤维催化合成DOA 的粗产物不经过中和、水洗和脱色就可得到合格产物,避免了传统酯化工艺造成的废水和废渣污染,实现了生产工艺的清洁化。


4)杂多酸

栾向海等以己二酸和正辛醇为原料,环境友好型磷钨杂多酸为催化剂,甲苯为带水剂,合成了己二酸二正辛酯。建立了该酯化合成的表观动力学模型,由均匀设计法设计实验,得到了最佳工艺条件:醇酸摩尔比2.8∶1,催化剂用量为酸质量的1.2%,带水剂用量为酸质量的75%,反应时间3 h,酯化率达99.23%。


6. 环境影响和可持续性

6.1 环境危害

对水生环境有危害的急性危害,第一类;对水生环境有长期危害,第1类。


6.2 环境预防

在安全的情况下,防止进一步的泄漏或溢出。不要污染水。避免释放到环境中。保留和处理被污染的洗涤水。如果泄漏到排水/水生环境,请与当地有关部门联系。


6.3 可持续性

与其他增塑剂相比,己二酸二辛酯(DOA)具有良好的环境效益。虽然其生产过程仍然消耗资源和能源,但DOA具有显著的优势:生物降解性。与一些持久性污染物不同,DOA在环境中以更快的速度分解,使其长期存在的可能性最小化。然而,研究人员正在不断寻找更可持续的解决方案。从可再生资源如植物油中提取的生物基增塑剂的开发是进一步减少这些材料的环境足迹的有希望的途径。


7. 结论:拥抱己二酸二辛酯的潜力

己二酸二辛酯(DOA)是一种多功能和有价值的化学品。这种无色的油性液体拥有许多特性,如低温柔韧性,电气稳定性和耐候性,使其成为各种应用的首选增塑剂。虽然在处理过程中安全措施是必要的,但DOA的生物降解性使其优于一些替代品。随着对可持续实践的深入研究,生物基塑化剂为未来提供了令人兴奋的可能性。DOA目前的优势和对其多样化应用的不断探索巩固了其作为各种行业的重要贡献者的作用。


参考:

[1]傅俊红, 高纯己二酸二辛酯(DOA)的制备. 浙江省, 浙江嘉澳环保科技股份有限公司, 2021-05-28.

[2]陈增添. 木素和聚苯醚基树脂炭磺酸制备与催化合成己二酸二辛酯[D]. 湖南师范大学, 2016.

[3]印秀云,李敢. 己二酸二辛酯的合成研究 [J]. 广州化工, 2014, 42 (13): 24-26.

[4]https://www.parchem.com/siteimages/attachment/ghs%20dioctyl%20adipate%20msds.pdf

[5]https://www.pishrochem.com/blog/en/doa-dioctyl-adipate-properties-applications-and-benefits/

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