引言：
L-乳酸甲酯是一种多功能的有机化合物，广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。由于其良好的生物相容性和可降解性，L-乳酸甲酯逐渐成为可持续发展的重要材料，适用于各种工业和商业应用。
简述：
L-乳酸甲酯(Methyl Lactate)是乳酸的甲酯衍生物，为无色液体，具有无毒、溶解性好、不易挥发、有果香气味等特点，且具有可生物降解性，是极具开发价值和应用前景的可用替代现用工业有毒溶剂的无毒无害的“绿色溶剂”；其次，L-乳酸甲酯可作为手性合成原料，可用于立体定向合成甲霜灵-M(甲霜灵的R异构体)、精喹禾灵等手性农药，合成单一的R异构体对降低农药使用剂量，提高药效都具有重要的价值；此外，乳酸甲酯通过脱水反应可转化为丙烯酸甲酯，满足目前中国丙烯酸酯市场供不应求的需要。L-乳酸甲酯的结构如下：
1. 制备
有研究对米根霉经发酵后粗提取的L-乳酸采用大孔型强酸性阳离子交换树脂装填的柱式反应装置进行了连续甲酯化反应。对催化剂进行筛选，确定以干燥的D61强酸性树脂为甲酯化催化剂，。反应的最佳控制参数为:乳酸与甲醇的摩尔比为1:8，反应物料流速为0.1 ml·min-1，催化剂床层高度为18 cm，温度为60℃.实验表明，D61树脂对L-乳酸的连续甲酯化反应有很好的催化效果，且在连续反应120 h内，甲酯化率均保持在93％左右。
2. 应用举例
（1）合成高效除草剂炔草酯
包文娟等人选用L-乳酸甲酯为起始原料，经四步反应合成了构型翻转的(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酸炔丙基酯（炔草酯），以R-4-羟基-苯氧丙酸计总收率为85％，含量为97％，产品ee 值为93％。
（2）合成金甲霜灵
曾仲武等人以天然手性子L-乳酸甲酯为主要起始原料，经磺酰化、亲核取代和酰化等三步反应合成金甲霜灵，总收率达到85%以上，产品化学纯度和光学纯度分别达到96%和91%以上。6批中试结果表明，该工艺具有产品的化学纯度和光学纯度高、收率高、操作简便、三废较少和生产成本低等优点，适宜工业化。
（3）合成杀藻剂
以L-乳酸甲酯为起始原料，合成了天然产物Bacillamide1，2及2-(1-羟乙基)噻唑-4-甲酰胺类化合物BB系列及2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化合物BA系列。对淡水藻铜绿微囊藻、蛋白核小球藻、斜生栅藻具有优异的杀藻活性。
（4）合成(S)-2-苄氧基-3-戊酮
张宇等人报道了一种(S)-2-苄氧基-3-戊酮的制备方法，步骤：(1)以L-乳酸甲酯或L-乳酸乙酯为原料，在催化剂的作用下，与N，O-二甲基羟胺盐酸盐合成简称为化合物A的(S)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺；(2)对化合物A进行苄基保护，得到简称化合物B的(S)-2-苄氧基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺；(3)通过乙基格式试剂对化合物B进行乙基加成反应，得到(S)-2-苄氧基-3-戊酮。
（5）合成R-(+)-2-氯丙酸
程经顺等人报道了一种高光学纯度R-(+)-2-氯丙酸的制备方法，包括以下步骤：(一)在三口瓶中加入L-乳酸甲酯和吡啶，将三口瓶升温至63℃～68℃，向三口瓶中缓慢滴加氯化亚砜，滴加完毕后将三口瓶升温至72～78℃，保温反应；(二)将三口瓶降温至25～30℃，向三口瓶中缓慢滴加水纯化，洗去未反应的氯化亚砜以及氯化氢和二氧化硫，然后静置分出有机层；(三)将分出的有机层加入配有精馏塔装置的四口瓶中，向有机层中加入10%硫酸水溶液催化水解，升温至105℃～110℃，常压反应，然后梯度真空反应精馏，收集100℃～105℃的馏分，得到高光学纯度的R-(+)-2-氯丙酸。
参考：
[1] 徐蓓,卢定强,肖洁瑾,等. 固定化床柱式反应器连续合成L-乳酸甲酯[C]. //化工/生化技术与生物质能源——第三届全国化学工程与生物化工年会论文选编——首届广西化学化工研究生学术论坛论文选编. 2006:268-273.
[2] 包文娟,杨彬,吴永果,等. 高效除草剂炔草酯的合成研究[C]. 2007.
[3] 曾仲武,胡智燕,杜晓华. 天然手性子法合成金甲霜灵[J]. 浙江化工,2004,35(6):6-7. DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2004.06.003.
[4] 南开大学. 2-(1-羟乙基)、2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化合物及应用. 2015-02-18.
[5] 天津凯美威生物医药科技有限公司. (S)-2-苄氧基-3-戊酮的制备方法. 2014-05-28.
[6] 张家港市三联化工科技有限公司. 高光学纯度R-(+)-2-氯丙酸的制备方法:. 2013-12-11.
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