合成对甲氧基苯丙酮是一种重要的有机合成反应，广泛应用于制药和香料制造等领域。该反应通常涉及苯环的功能化以及适当的官能团转化步骤，以实现对目标化合物的高效合成。
简述：
对甲氧基苯丙酮是芳香族的不对称酮类化合物，白色结晶固体，熔点为27-28℃，沸点为273-275℃，对甲氧基苯丙酮是一种重要的具有结构构成作用的中间体。主要用作医药中间体，用于合成抗早产药利托君(1-(4-羟基苯基)-2-[2-(4-羟基苯基)乙胺基]丙醇)的关键中间体2-溴-4-甲氧基苯丙酮。
其化学名称为：对甲氧基苯丙酮，分子式：C10H12O2；分子量：164.2，分子结构如下：
合成：
以廉价的对甲氧基苯甲酸和乙烯为原料，在光催化剂[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6和镍催化剂Ni(COD)(DQ)的催化下，光照生成经济价值高的4?-甲氧基苯丙酮。具体如下：
1. 主反应
首先在加入磁子的10 mL Schlenk管中依次加入对甲氧基苯甲酸(30.4 mg，0.2 mmol)，三苯基膦(63 mg，0.24 mmol)，光催化剂[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 (4.7 mg，0.004 mmol，2 mol%，摩尔百分比)，Ni(COD)(DQ) (2.0 mg，0.006 mmol，3 mol%)，和5,6-二甲基-1,10-菲咯啉(5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline) (2.4 mg，0.012 mmol，6 mol%)。然后盖上橡胶塞，侧口抽真空5 min，接着关闭真空，插上乙烯气球，体系充入乙烯(注意：乙烯气体易燃，因此充放气过程应在通风橱中进行，并远离火源)。随后，在1 mL离心管中加入二异丙基胺(57 μL，0.4 mmol)，用注射器吸取2 mL乙腈，将部分乙腈注入离心管溶解二异丙基胺，然后将离心管中溶液与剩余乙腈一同注入Schlenk管中。最后将体系置于蓝色LED灯下，反应2 h。反应装置如图所示。
2. 后处理
用毛细管取少量反应液进行薄层色谱(TLC)分析，展开剂为石油醚(60–90 ℃)-乙酸乙酯溶液(V石油醚 : V乙酸乙酯 = 20 : 1)，计算得到Rf值约为0.36。将反应液转移至25 mL圆底烧瓶中，使用旋转蒸发仪浓缩。浓缩物采用快速柱层析进行分离纯化。快速柱层析方法：称取7 g 200–300目柱层析硅胶，用70 mL石油醚(60–90 ℃)溶胀后湿法装柱。将浓缩后的粗产品用1 mL左右的二氯甲烷溶解，缓慢加入装好的层析柱中。用200 mL石油醚(60–90 ℃)-乙酸乙酯溶液(V石油醚 : V乙酸乙酯 = 50 : 1)淋洗，通过加压球来调整洗脱液面下降的速度为3–4滴/秒。用10 mL试管收集，并依次编号和分组，TLC分析(展开剂同前)。继续洗脱至产品完全移除（用毛细管取色谱柱下端滴出的液体，并点样于用过的薄层板空白处。若红色斑点消失，表明产物已完全洗脱）。将所有含产品的溶液汇集至250 mL的圆底烧瓶中，使用旋转蒸发器去除溶剂。用20 mL二氯甲烷将产品转移至25 mL已称量的圆底烧瓶中，重新进行旋干。最后，用水泵抽取残余溶剂，即得。
参考：
[1] 郭镇宇,李雨杭,陈帅,等. 光镍协同催化合成对甲氧基苯丙酮[J]. 大学化学,2024,39(1):210-217. DOI:10.3866/PKU.DXHX202306046.
[2] 南通大学. 一种医药中间体对甲氧基苯丙酮的制备方法:CN201110155185.X[P]. 2011-11-30.
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