5-甲氧基吲哚-2-羧酸是一种重要的化合物，本文将探讨5-甲氧基吲哚-2-羧酸在其相关领域的具体应用。
简述：5-甲氧基吲哚-2-羧酸，英文名称：5-methoxy-2，3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid，CAS：791736-08-8，分子式：C10H11NO3，密度：1.2722，折射率1.5310。
应用：
1. 对脑组织进行预处理
用5-甲氧基吲哚-2-羧酸(5-methoxyindole-2-carboxylic acid，MICA)对脑组织进行预处理，可以抑郁缺血性中风损伤。二氢硫辛酰胺脱氢酶(dihydrolipoamide dehydrogenase，DLDH)是能量代谢重要调节酶。MICA可以对DLDH进行可逆抑制，通过对大鼠进行4周的MICA饲喂发现，MICA保护大脑抵御缺血性中风损伤。MICA处理过的大鼠，脑梗塞体积要明显小于对照组。MICA组中，DLDH酶活性比对照组要低，DLDH酶活降低可能与DLDH蛋白质硫化有关。另外，通过核因子相关因子2(nuclear factor erythroid-2-related factor 2，Nrf2)信号途径，complex I表达上调，细胞死亡过程减慢，线粒体ATP生成量增加。
2. 合成抗缺血性脑卒中神经保护剂
中风是全球第二大致死原因，是残疾的主要原因。中国每年有250万新增中风病例，其中160万人死于缺血性中风。中风幸存者中，3/4的病人具有身体疾病，2/3的患者有认知障碍，导致患者的生活质量明显下降，给病人家庭和社会带来沉重的经济负担。
陈俐颐等人选择5-甲氧基吲哚-2-羧酸为先导化合物，拟针对吲哚环的2-位取代侧链和5-位取代基进行结构修饰与改造，探索研究具有抗氧化活性的新型脑缺血治疗药物，合成了28个目标化合物。
5-甲氧基吲哚-2-羧酸主要涉及对取代苯腙丙酮酸甲酯的合成。合成通法为：将对甲氧基苯肼盐酸盐(0.87 g，5 mmol)或对氯苯肼盐酸盐(0.90 g，5 mmol)加入甲醇(35 mL)中，加热至45 ℃搅拌溶解，加入醋酸钠(0.82 g，10 mmol)。 搅拌5-10分钟后，缓慢滴加丙酮酸甲酯(0.51 g，5 mmol)，反应20分钟，TCL监测。反应结束，冷却抽滤，滤液减压浓缩得橙黄色固体0.75 g (R=-OCH3)或0.85 g (R=-Cl)，收率为68%(R=-OCH3)或77%(R=-Cl)。所得粗品无需纯化直接用于下一步反应。
参考文献：
[1]陈俐颐. 新型抗缺血性脑卒中神经保护剂的设计、合成及生物活性研究[D]. 东南大学， 2021. DOI:10.27014/d.cnki.gdnau.2021.000746.
[2]马维兴，雷质文，唐静等. 葡萄糖诱导的线粒体蛋白氧化应激及调控机制概述 [J]. 食品安全质量检测学报， 2020， 11 (03): 715-720. DOI:10.19812/j.cnki.jfsq11-5956/ts.2020.03.010.
1
