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异硫氰酸酯的应用领域及制备方法? 1

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异硫氰酸酯是一种具有重要功能的化合物,广泛应用于天然产品、药物活性化合物以及有机合成中。它具有R-N=C=S结构通式,在选矿、医药、农药和染料等领域发挥着重要作用。在医药上,异硫氰酸酯可用于抗菌消炎和癌症预防治疗;在农业上,它可作为抗菌剂、杀虫剂和除草剂。此外,异硫氰酸酯还参与多种有机反应,用于合成含硫、氮、氧等多种类型的化合物,特别是杂环化合物。它也广泛用于农药、医药和染料等有机合成品的制备,以及肽和蛋白质中氨基酸顺序的测定和荧光素标记物的应用。4-甲氧基苄基异硫氰酸酯是一种异硫氰酸酯类物质,可用作医药合成的中间体。

异硫氰酸酯的结构

异硫氰酸酯的制备方法

制备4-甲氧基苄基异硫氰酸酯的方法如下:取300.0g4-甲氧基苄胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圆底烧瓶中,加入1000mL乙酸乙酯,置冰浴冷却并用机械搅拌。当混合液温度降至0℃~5℃时,用恒压滴液漏斗缓慢滴加299.2gCS2(3.93mol),边滴加边磁力搅拌,控制反应液温度在30℃以下。滴加完毕后,室温(10-30度范围)磁力搅拌一小时;在此温度下,向反应液中加入471.9gBOC酸酐(2.16mol)和0.18gDMAP(烯丙基胺量的0.06%)催化剂,在30±2.5℃搅拌反应1.5h。

反应结束后,反应液用酸溶液洗涤2次,洗涤消耗的总酸量为三乙胺的1.5倍,再用饱和食盐水洗涤至中性。有机相旋蒸浓缩,得酸洗粗品。酸洗粗品,置于烧瓶中,电热套加热,旋片式真空泵,收集130℃~145℃/10mmHg之馏份,得蒸馏粗品4-甲氧基苄基异硫氰酸酯。

主要参考资料

[1] CN201710108328.9一种适用于工业化生产的高纯度异硫氰酸酯类化合物制备方法

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