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如何制备2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃? 1

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2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃是一种有机中间体,可以通过不同的方法合成。

方法一

根据Cyrine Ayed等人的研究,可以使用(E)-2-(丙-1-烯-1-基)苯酚作为原料合成2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃。

具体操作方法是将0.1毫摩尔的苯乙烯或其衍生物或烯烃与光催化剂(10毫克)加入含有1.5mL溶剂的玻璃小瓶中。使用蓝色LED灯(460nm,0.065Wcm-2,OSA Opto Light GmbH)作为光源,在室温下搅拌和照射18小时。通过GC-MS测定选择性和转化率。

方法二

根据Zhu X等人的研究,可以使用2-烯丙基苯酚在催化剂II的作用下制备2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃。

具体操作方法是在干燥的氩气下向10mL的Schlenk管中加入II(0.0265g,0.025mmol),DCE(2.0mL)和2-烯丙基苯酚(0.10mL,1.0毫摩尔)。在83℃下搅拌24小时,然后将反应冷却至室温,通过短硅胶垫过滤除去催化剂。通过硅胶柱色谱法得到产物2a,使用戊烷/乙醚或石油醚/乙酸乙酯作为洗脱液。通过GC测定收率为90%。

主要参考资料

[1] Cyrine A , Lucas C D S , Di W , et al. Designing conjugated microporous polymers for visible light-promoted photocatalytic carbon-carbon double bond cleavage in aqueous medium[J]. Journal of Materials Chemistry A, 2018:10.1039.C8TA05772A-.

[2] Zhu X , Li G , Xu F , et al. Investigation and mechanistic study into intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenols catalyzed by cationic lanthanide complexes[J]. Tetrahedron, 2017, 73(11):1451-1458.

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