当提到3,4-二甲氧基噻吩，它所拥有的广泛应用和重要性不容忽视。通过对其合成方法的探索，能够深入了解这种化合物的合成过程和其在相关领域的潜力。
背景：3,4-二甲氧基噻吩，英文名称：3,4-Dimethoxythiophene，CAS：51792-34-8，分子式：C6H8O2S。导电聚合物聚(3,4-乙撑二氧噻吩)(PEDT)在固体电解电容器、抗静电涂层、电容电极材料等方面有着广泛的应用。价格昂贵的3, 4-二甲氧基噻吩(2)是合成PEDT的单体3,4-乙撑二氧噻吩(EDT)的关键中间体。
合成：
1. 常用合成路线：
在该合成路线中，中间体(1)是由原料丁二酮和原甲酸甲酯合成的。虽然该合成操作简单，但实际产率并不理想。这是因为中间体(1)是丁二烯类化合物，极易发生阳离子、阴离子和自由基聚合。在分离和提纯过程中，有相当一部分2,3-二甲氧基丁二烯发生了聚合损失。因此，在接下来合成目标产物3,4-二甲氧基噻吩时，总产率较低，仅约40%左右。
2. 合成优化：
以丁二酮和原甲酸甲酯为原料,合成的2,3-二甲氧基丁二烯不经分离,直接与二氯化硫反应,一锅法成功合成目标产物3,4-二甲氧基噻吩,总产率达60%。该方法具有反应条件温和,后处理简单,产率高等优点。具体步骤如下：
往装有恒压滴液漏斗的100 mL二口圆底烧瓶中依次加入6 mL(67 mmol) 2,3-丁二酮,9 mL(205 mmol)正己烷,吩噻嗪(阻聚剂)和十六烷基三甲基溴化铵(催化剂)各少许。22 mL(83 mmol)原甲酸甲酯从恒压滴液漏斗中分批加入,然后搅拌回流8 h。反应完毕,将混合液置于0～5℃环境下并缓慢加入13 mL 0.4 mol/L醋酸钠(正己烷作溶剂),15 mL体积分数50%的二氯化硫溶液(正己烷作溶剂)。0.5 h后,恢复至室温,在N2保护下反应10 h,过滤得粗产品。经减压蒸馏,收集62～64 ℃/666.6 Pa馏分,得目标产物3,4-二甲氧基噻吩3.2 mL,产率60%。
参考文献：
[1]王升文,邓建成,周广.一锅法合成3,4-二甲氧基噻吩[J].化学试剂,2006,(09):563-564.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2006.09.021
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