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吡咯类化合物的重要性及应用领域 1

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吡咯类化合物作为有机杂环化合物的一个重要分支,在有机化学中扮演着重要的角色。吡咯环是五原子六电子大 π 体系,是富电子环,因此容易发生亲电取代反应。同时,吡咯也是构成一系列复杂大分子的重要结构单元。1-(2-氨乙基)吡咯烷是一类重要的吡咯衍生物,广泛应用于功能材料、染料、食品添加剂等领域,与人类生产和生活密切相关。

1-(2-氨乙基)吡咯烷的制备方法

1-(2-氨乙基)吡咯烷的合成方法有多种报道,其中包括通过四氢呋喃和乙二胺合成以及通过(1-吡咯)乙腈合成。本文采用(1-吡咯)乙腈为起始物料经还原制备目标化合物1-(2-氨乙基)吡咯烷。

图1 1-(2-氨乙基)吡咯烷的合成反应式.png

图1 1-(2-氨乙基)吡咯烷的合成反应式

实验操作:

方法一、在1L氢化釜中加入(1-吡咯)乙腈、雷尼镍和甲醇(400 mL)。惰化氢化釜,控制内温20-30℃,连续通入氢气保持压力0.4-0.5 MPa,氢化反应至氢气不在消耗为止。氢化完毕,抽滤,并用甲醇(50ml*2)淋洗,收集滤液及淋洗。减压蒸馏浓缩至干,得残液。再减压精馏,收集(沸点:100-105℃/60mmHg)馏分,得无色液体1-(2-氨乙基)吡咯烷35.9 g,收率85.5%,纯度99.0%(GC)。

方法二、在三颈烧瓶中加入四氢吡咯34.5g,及2-溴乙胺氢溴酸盐室温搅拌,滴入醋酐 60ml,并加温至36℃左右,待醋酐滴毕后,加热至90℃,并保稳搅拌1小时,冷却后,经过滤将剩余溶液抽出得到结晶,将溶液中热浓缩,并加入异丙醇,进一步结晶,再过滤,得出结晶,将上述结晶,经干燥后,得无色液体1-(2-氨乙基)吡咯烷。

参考文献

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 70, p. 4009

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