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吡唑特是一种高效的稻田除草剂吗? 1

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背景及概述[1]

吡唑特是一种由日本三共化学公司于1974年开发的有机杂环吡唑衍生物。它对稻谷和稗草具有选择性,对一些多年生杂草如芦苇、瓜皮草、莎草和其他水田阔叶杂草也有很好的防除效果。吡唑特在1980年在日本注册,通用名为Pyra-zolate,化学名称为4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-吡唑基-对甲苯磺酸酯。它对稻田杂草有很高的除草活性,同时对水稻安全。

用途[1]

吡唑特是一种吡唑类除草剂,通过抑制叶绿素生物合成来使杂草死亡。它可以防除稻田中的一年生和多年生杂草。对稻谷和稗草具有选择性,能够通过其根部吸收来抑制野稗、鸭舌草、节节菜、牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗的生长,起到防除杂草的作用。吡唑特可以与多种除草剂混用,并增加其效果。例如,与杀草隆、抑草磷和丁草胺等混用。一般在播种前或移栽时用于稻田,每公顷使用3kg有效成分,施药时需要在保水条件下,均匀地撒施10%颗粒剂。

制备[1]

吡唑特对稻田杂草具有很高的除草活性,是日本三共株式会社在1980年登记注册的稻田除草剂,对稗草、雨久花、牛毛草、眼子菜等杂草的防效极好。吡唑特的制备方法如下:在0.1克三乙胺和5毫升无水苯的混合物中,溶解0.29克1,3-二甲基-4-(2,4-二氯苯甲酰基)-5-羟基吡唑,然后在室温下边搅拌边滴加0.1克1,2-甲磺酰氯。滴加完成后,在室温下搅拌12小时。反应完成后,加入10毫升水到反应混合物中。然后分离有机层,有机层经无水硫酸钠干燥,并蒸去溶剂。将得到的残余物从正己烷中重结晶,得到0.3克熔点为73℃-74℃的白色针状吡唑特,产率为83.3%。

方法2:由1,3-二甲基吡唑酮-5与2,4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羟基吡唑(以下称中间体),再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程:将164毫升叔丁醇、6克中间体和10.4克无水碳酸钾回流1小时,然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等,2小时后,在15分钟内加入11.5克对甲苯磺酰氯,继续回流1.5小时。然后冷却至室温,抽滤,将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并,用200毫升苯和100毫升水的混合液洗涤两次,分出苯层用150毫升水洗涤两次,苯层用无水硫酸钠干燥,脱去苯后得到淡黄色粗品,用苯-己烷(1:1)溶液重结晶后得到纯品。

主要参考资料

[1] US4063925

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