溴化硼是一种广泛应用的合成试剂,可用作有机合成的催化剂和溴化剂,也是制造高纯硼及其他有机硼化合物的原料。它参与促进醚键、胺键、硫醇键的断裂反应,以及丙二烯、炔烃等化合物的加成反应等。此外,溴化硼还在医药化学领域、天然产物化学领域和新材料等领域有应用。
溴化硼易于与C-O键反应生成烷氧基硼化物和溴代烃,水解后得到相应的醇类产物。在芳甲醚的断裂反应中,溴化硼的活性明显高于其他试剂。多取代的芳环醚化合物分别与溴化硼反应可以高收率得到相应酚类物质。
溴化硼在断裂醚键后生成的溴代烃也可以发生分子内环合反应形成环化产物。例如,多取代芳醚化合物和溴化硼反应后生成苯并呋喃类衍生物,二茂钛化合物和溴化硼反应形成钛杂环化物。该反应实际上是首先发生卤素交换反应,然后再发生分子内消除反应关环而成。该反应可用于合成系列天然产物分子中的骨架结构。
溴化硼很容易与丙二烯、炔烃等化合物进行加成反应。它与丙二烯反应得到(2-溴烯丙基)二溴硼烷,产物再与苯甲醚反应得到取代二苯氧基硼烷。溴化硼和炔烃通常进行顺式加成反应,得到高度立体选择性的产物。
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