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溴化亚铜的性质及应用? 1

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溴化亚铜是一种重要的有机铜试剂,可用于合成多种烷基或芳基铜试剂。它通常以淡绿色或蓝白色固体的形式存在,具有较高的熔点和密度。溴化亚铜与二甲基硫醚形成的配合物CuBr-DMS为白色固体,具有较好的效果。

溴化亚铜可通过多家试剂公司购买,但在保存时需要放置于阴凉处,并在干燥氮气或氩气下保存。CuBr-DMS配合物应严格密封以防止二甲基硫醚脱落。

溴化亚铜作为有机铜试剂的前体,具有广泛的应用。与其他铜试剂相比,CuBr-DMS配合物具有最好的效果。它可用于烯酮的1,6-加成、1,4-加成和1,2-加成反应,产生与CuBr本身更好的效果。此外,不同的有机金属试剂与CuBr-DMS的组合也能获得不同的反应结果。

对于特定的有机化合物,选择合适的溶剂和有机金属试剂非常重要。例如,末端带有长链烷基溴取代基的烯酮在二甲基铜锂和溴化锂作用下,在乙醚-DMS溶剂中发生共轭加成反应;而加入HMPA后,则只发生卤素置换反应。

对于二硫代酸酯,使用有机铜试剂可以发生亲碳加成反应,而不是亲硫加成反应。

虽然溴化亚铜参与的氧化反应较少,但与双氧水的结合可以用于苯胺衍生物的氧化偶联反应。该反应适用于水相反应,并且适用于多种苯胺底物。

参考文献

1. Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React., 1992, 41, 135.

2. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4251.

3. House, H. O.; Lee, T. V. J. Org. Chem., 1978, 43, 4369.

4. Westmijze, H.; Kleijn, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Synthesis, 1979, 432.

5. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Leszczweski, D.; Elliott, R. L.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem., 1986, 51, 1612.

6. Jiang, Y.; Xi, C.; Yang, X. Synlett, 2005, 1381.

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