本文旨在探讨利用4-氨基-2-氯苯甲酸合成一种活性分散染料的方法。通过深入研究这一合成过程，有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。
简述：4-氨基-2-氯苯甲酸，英文名称：4-amino-2-chlorobenzoic acid，CAS：2457-76-3，分子式：C7H6ClNO2，外观与性状：米色至淡棕色粉末。4-氨基-2-氯苯甲酸是2-氯普鲁卡因的主要代谢物，这是一种广泛用于产科硬膜外镇痛的化合物。
应用：合成活性分散染料。
在众多纤维材料中，羊毛纤维具有很多优良的特性，受到研究者的高度关注。羊毛纤维表面鳞片层的疏水性提高了羊毛和CO2之间的亲和力，使其在scCO2中可用分散染料染色。
姚俊杰等人以对氨基苯甲酸和4-氨基-2-氯苯甲酸、苯胺和间甲苯胺为原料，采用重氮偶合反应制备染料前驱体，通过在前驱体上引入琥珀酰亚胺酯获得4例活性分散染料Ⅰ~Ⅳ。具体步骤如下：
仅以前驱体Ⅰ1和染料Ⅰ为例，其余前驱体和染料的合成参考Ⅰ1和Ⅰ的合成方法。
（1）前驱体Ⅰ1的合成：
在100 mL圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸（1.37 g，0.01 mol）；将5 mL浓HCl（质量分数约为37%）稀释到15 mL水中后，将其加入烧瓶中，将此溶液置于冰水浴中冷却至0~5 ℃；将NaNO2（0.69 g，0.01 mol）溶解于15 mL水中，边搅拌边将NaNO2的水溶液缓慢滴加到烧瓶中，整个过程采用冰水浴控制温度在0~5 ℃，搅拌30 min， 制备得到重氮盐溶液；同时，将3 mL苯胺稀释于 15 mL水中，加入到200 mL圆底烧瓶中，将整个体系置于冰浴中，用1 mmol/L的NaOH溶液调节体系pH至8.0~9.0；然后将上述重氮盐溶液滴入该体系中，并用pH试纸检验反应体系的pH，及时用NaOH 溶液调节pH，使其维持在pH 9.0；反应3~4 h后，用淀粉碘化钾（KI）试纸检验NaNO2是否反应完全，直至试纸出现蓝色表明重氮化反应完成；反应结束后，再用HCl溶液将反应体系的pH调至4.0~5.0，析出前驱体Ⅰ1，抽滤，然后用蒸馏水和少量乙醇洗涤产品，40 ℃下真空干燥称重，得到Ⅰ1 1.81 g，收率为75%。前驱体Ⅰ1纯度较高，无需进一步纯化， 直接作为下一步反应的原料。
（2）染料Ⅰ的合成：
将上述前驱体Ⅰ1（1.205 g，0.005 mol）溶解在5 mL无水DMF中，搅拌10 min 使其充分溶解；然后将DCC（1.236 g，0.006 mol）加入反应体系中，搅拌反应10 min后，再将溶于 3 mL无水DMF中的NHS（0.69 g，0.006 mol）加 入反应体系中；冰浴搅拌反应2 h，室温下反应6 h 后，反应结束，将体系中的溶剂DMF蒸干，加入正己烷，然后超声处理，析出固体产物，抽滤，洗涤 后，40 ℃下真空干燥称重，得到染料Ⅰ。染料Ⅱ~ Ⅳ的合成步骤与染料Ⅰ相同，仅原料种类不同。
参考文献：
[1]姚俊杰,侯俊,吕丽华等.琥珀酰亚胺酯基类偶氮染料的制备及其超临界CO_2羊毛清洁化染色[J].精细化工,2021,38(09):1920-1927.DOI:10.13550/j.jxhg.20210264
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