6-氯-2,3-二氨基甲苯是一种白色固体粉末，在常温常压下具有显著的碱性和较强的亲核性。它是一种苯胺类衍生物，主要用于有机合成和医药化学中间体。通过与醛类物质发生缩合反应，它可以制备苯并咪唑类衍生物，这种反应广泛应用于苯并咪唑类药物分子和生物活性分子的制备。例如，6-氯-2,3-二氨基甲苯可以用于制备药物分子萘莫雷生。
6-氯-2,3-二氨基甲苯具有较高的化学反应活性，它的苯环上的氨基单元具有较强的亲核性，可以与碘代烷烃、酰氯类化合物等常见的亲电试剂发生亲核取代反应。由于它的两个氨基单元处于苯环的邻位位置，它可以与二溴烷烃类化合物发生取代反应，得到相应的苯并N-杂环状衍生物。
图1 6-氯-2,3-二氨基甲苯的合成方法
将3-氯-2-甲基-6-硝基苯胺（500 毫克，2.67 毫摩尔）在乙酸（5 毫升）和水（1 毫升）混合物中的溶液加热至 90 °C摄氏度，然后往其中加入铁粉（900 毫克，16.0 毫摩尔）。所得的反应混合物在 90 °C下继续加热反应 2 小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并倒入冰中，然后将pH值调至 8，再往反应混合物中加入乙酸乙酯（50 毫升）。过滤得到的混合物并分离有机相，所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物在硅胶上进行柱层析纯化，用戊烷：乙酸乙酯（体积比为 70:30，变为 30:70）洗脱即可得到目标产物化合物，产物为棕色油状物（213 毫克）。
6-氯-2,3-二氨基甲苯主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于基础有机化学研究和药物分子生产等领域。例如它可用于药物分子萘莫雷生的制备，萘莫雷生是2021年FDA 批准一种用于治疗成人失眠症的药物分子。
[1] Roth, Remo; et al Organic Process Research & Development (2019), 23(2), 234-243.
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