氯甲酸正戊酯，又称Pentyl chloroformate，是一种无色透明的油状液体，在常温常压下存在。它对水分非常敏感，容易与水发生潮解而变质。氯甲酸正戊酯主要用作有机合成基础试剂，可用于活性醇类化合物或胺类物质的酰化反应，对于多种生物活性分子的结构修饰和合成具有一定的应用。例如，有研究报道该物质可用于制备抑制血小板聚集的P2Y12拮抗剂。
氯甲酸正戊酯是一种含有酯基单元的酰化试剂，其酰氯单元赋予了其极高的化学转化活性。它可以与水或醇类化合物发生缩合反应，生成相应的碳酸酯衍生物。除了与常见的醇或胺发生取代反应外，氯甲酸正戊酯还可以与叠氮化钠发生化学反应，得到具有高化学反应活性的酰基叠氮类有机化合物。这种反应在铜催化Click反应制备酰基化的三唑类衍生物中得到应用。由于对水分敏感且具有较高的化学反应活性，该物质通常需要密封保存在低温干燥的环境中（一般为2-8度冰箱）。
图1 氯甲酸正戊酯的酰化反应
在一个干燥的500毫升反应器中，将氯甲酸正戊酯（29.5 毫摩尔）缓慢地滴加到哌嗪-1-甲酸叔丁酯（26.8 毫摩尔）和 N,N-二异丙基乙胺（5.14 毫升，29.5 毫摩尔）在无水二氯甲烷（50 毫升）中的混合物里。在0°C下持续搅拌反应15分钟，然后缓慢恢复至室温，继续在室温下搅拌反应3小时。反应结束后，将混合物倒入10%柠檬酸水溶液（200 mL）中，分离出有机层并在硫酸钠上进行干燥处理。过滤有机层以除去干燥剂，并在真空下浓缩滤液，通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到酰化的目标产物分子。
[1] Parlow, John J.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(5), 2010-2037.
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