5-氨基喹啉作为一种重要的苯胺类化合物，其合成一直是化学领域中备受关注的课题。
简述：8-氨基喹啉及其衍生物是广泛应用于金属离子检测的螯合试剂，可通过其与金属离子结合时的光谱变化来进行检测。因此，这类化合物受到了广泛的研究。5-氨基喹啉（5-AQ）是8-氨基喹啉的异构体，属于苯胺类产物之一，其衍生物可用作抗结核药物和抗疟疾药物。喹啉是一种能够发射荧光的有机化合物，当其5-位有氨基取代时，可形成分子内有推拉电子基团的有机荧光分子。这类荧光分子的荧光发射通常具有较大的Stokes位移，并对分子周围的微环境具有较高的灵敏性。因此，这类荧光分子探针具有广泛的应用前景，受到了越来越多的关注。
合成：
目前最主要的制备方法是铁粉还原法。此法虽具有工艺较简单、对设备要求较低、产品纯度和收率较高的优点，但是产生大量含芳胺的铁泥和废水，不利于环境保护。
有文献报道采用Pd/C催化下、95%乙醇为溶剂，用水合肼还原5-硝基喹啉制备5-氨基喹啉的收率可达91.11%。采用水合肼作还原剂制备5-氨基喹啉具有以下优点:（1）副产物为氮气和水，不产生废气、废渣，反应后处理简单；（2）催化剂Pd/C用量少、还原剂水合肼和溶剂95%乙醇价廉易得；（3）催化剂和溶剂均可回收再利用；（4）从5-氨基喹啉需求量的角度考虑其设备投资小、反应条件温和、还原收率高。所以水合肼还原法是一条对环境友好、简单易行的途径。具体步骤如下：
将50 mL 95%乙醇和4.35 g(0.025 mol) 5-硝基喹啉加入到100 mL装有温度计、机械搅拌器的三口瓶中，搅拌下加入0.50 g 10% Pd/C和2.65 g(0.045 mol) 80%水合肼，加热回流3 h，待反应完成后，趁热过滤，滤液蒸去部分乙醇，冷却后所得固体用20 mL乙醇-水重结晶，得到5-氨基喹啉(浅棕色固体)3.28 g，收率91.11%。
Pd/C催化水合肼还原5-硝基喹啉的最佳反应条件为：硝基物与水合肼的摩尔比为1∶1.8，Pd/C的用量为20.0 g/mol硝基物，反应溶剂为95%乙醇，反应温度回流3小时后，立即热过滤，蒸发部分乙醇，冷却后用乙醇-水混合溶剂重结晶，得到浅棕色固体的5-氨基喹啉，收率为90.11%。在优化条件下，将5-硝基喹啉、水合肼、Pd/C和乙醇的投料量扩大5倍进行了3次平行实验，平均收率为90.30%，扩大试验结果表明收率无明显降低。由于主要副产物为氮气和水，基本没有环境污染；反应溶剂95%乙醇价格低廉易得，同时可回收重复使用，有利于降低成本，因此该方法具有工业应用前景。
参考文献：
[1]刘向海,王金平,于法硕等. 5-氨基喹啉的光谱性质及其对溶剂变化的响应 [J]. 齐齐哈尔大学学报(自然科学版), 2016, 32 (05): 50-52+57.
[2]韦长梅. Pd/C催化水合肼还原法制备5-氨基喹啉 [J]. 化学试剂, 2008, 30 (12): 924-926. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.12.012.
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