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如何合成中、大环化合物? 1

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中、大环化合物的合成一直是有中、大环结构的药物和香料合成的重点之一。目前国内外合成中、大环化合物的方法有很多。其中一种方法是从高级脂肪酸出发合成,利用高级脂肪酸的长碳链骨架经偶合来提供大环骨架。另一种方法是利用环己酮二过氧化物或环己酮三过氧化物的热分解开环合成。

双环己基二过氧化物或三环己基三过氧化物经热分解开环合成可以一步得到环十一酮、环十一内酯、环十五烷和环十六内酯等中、大环化合物。因此,双环己基二过氧化物和三环己基三过氧化物是热分解开环合成大环的前体化合物。

当前合成这类化合物的方法是以相应的环酮为原料,采用臭氧氧化或高浓度的H2O2氧化,合成双环戊基型、双环己基型、双环庚基型和双环辛基型的双环类二过氧化物。但反应产物中一般含有大量的过氧化氢基团的结构碎片,而双环类二过氧化物仅作为少量的副产物被分离出来。也有研究者在乙腈溶液中,采用50%浓度的H2O2合成了双环类二过氧化物。

如何制备环癸烷?

环癸烷可以通过以下方法制备:使用环癸烷甲酸在四氢铝锂及四醋酸铅的作用下发生还原反应制备。

主要参考资料

[1]CN200710067770.8双环类二过氧化物的制备方法

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