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2,4'-二溴苯乙酮的化学性质及合成方法? 1

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2,4'-二溴苯乙酮是一种白色细针状结晶固体,常温常压下不溶于水但可溶于醇类有机溶剂。它属于苯乙酮类衍生物,具有比苯乙酮更活泼的化学性质。通过其结构中的溴原子和酮羰基单元,可以合成多种高度官能团化的苯乙酮衍生物,因此在基础有机化学研究中得到广泛应用。

化学性质

2,4'-二溴苯乙酮由于其分子结构中的溴原子和酮羰基单元,比普通的苯乙酮更为活泼。这些官能团可以参与多种化学反应,如取代反应、还原反应、羧酸化反应等。通过在不同位置引入不同的官能团,可以合成出具有多样化性质和用途的化合物。

合成方法

2,4'-二溴苯乙酮合成路线

图1 2,4'-二溴苯乙酮合成路线

2,4'-二溴苯乙酮的合成可以通过在干燥的微波反应管中将苯乙酮、NBS和p-TsOH溶解于干燥的二氯甲烷中,然后在40 °C微波照射下搅拌反应15分钟。反应完成后,通过萃取和干燥等步骤得到目标产物分子2,4'-二溴苯乙酮。

应用

2,4'-二溴苯乙酮具有多样的化学转化性质。其烷基链上的溴原子可以发生亲核取代反应,常见的亲核试剂为有机胺类化合物或者有机醇类化合物。苯环上的溴原子可以在过渡金属催化作用下和多种有机金属试剂发生交叉偶联反应,得到苯环4号位取代的苯乙酮衍生物。

参考文献

[1] Rodriguez, Juan C.; et al Journal of Heterocyclic Chemistry (2020), 57(5), 2279-2287.

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