对甲苯亚磺酸钠是一种常温常压下的白色或灰白色固体,可溶于水和醇类有机溶剂。它是一种亚磺酸金属碱,可用于有机合成和医药化学中间体。其结构中的氧负离子具有很强的亲核性,可以与卤代烃进行亲核取代反应。此外,它还可用作染料合成的中间体和灌浆材料固化剂。
图1 对甲苯亚磺酸钠的合成路线
在一个干燥的反应器中,将亚硫酸钠、碳酸氢钠和相应的磺酰氯溶于蒸馏水中。将反应放入油锅中并加热至80度,保持在80度下搅拌反应4小时。反应结束后,将反应混合物浓缩以除去水。然后将乙醇加入该白色残余物中,并将反应混合物过滤除去滤渣。所得的反应滤液在减压下进行浓缩,即可得到对甲苯亚磺酸钠,产率为96%。
对甲苯亚磺酸钠可用作有机合成试剂,与卤代烃反应可以引入一个对甲苯亚磺酸基。该化合物具有显著的亲核性,可以与亲电性试剂发生取代反应,扩大有机分子的结构多样性,为有机合成提供了一种重要的手段。
对甲苯亚磺酸钠具有一定的吸湿性,当遇水时容易发生水解反应,因此在储存时需要保持容器密封,储存在阴凉、干燥的地方。
[1] Wang, Yang; European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(5), e202101462.
[2] Li, Xinxin; Chen, Fei; Lu, Guo-Ping Tetrahedron Letters (2018), 59(48), 4226-4230