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如何制备2-胺噻吩-3-羰基胺? 1

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噻吩衍生物在合成农药、医药、化学试剂、染料、高分子助剂等领域有广泛应用。噻吩的衍生物在消炎镇痛药物、驱虫药、解痉挛药、利尿药等方面也有重要作用。含噻吩环的化合物具有杀菌、抗癌等生物活性,而噻吩类Schiff碱则因其制备简单、具有抑菌、杀菌、抗肿瘤等生理活性以及多样的配位方式而备受关注。2-胺噻吩-3-羰基胺是一种典型的噻吩类Schiff碱化合物。

制备方法

制备2-胺噻吩-3-羰基胺的方法如下:

首先,将氰基乙酸乙酯、2-丁酮、二乙胺和硫作为原料,在乙醇溶液中,在一定温度下合成3-乙氧羰基-2-噻吩胺。然后,将3-乙氧羰基-2-噻吩胺与液氨反应,制备得到目标化合物2-胺噻吩-3-羰基胺。

制备反应式如下图所示:

图1 2-胺噻吩-3-羰基胺合成反应式

实验操作

将40 mmol乙醛、40 mmol氰基乙酸乙酯以及45 mmol硫粉依次加入250 mL干燥的三口烧瓶中,在45~50℃的水浴中用磁力搅拌器加热搅拌使溶液混合均匀,然后用恒压漏斗向反应瓶中缓慢滴加4 mL的二乙胺,待二乙胺滴完后,继续在45~50℃的水浴中回流3小时。反应结束后,将反应溶液在不断搅拌的情况下缓慢倒入100 mL冰水中,抽滤,得到黄色的粉末。用乙醇重结晶,真空干燥,得到淡黄色晶体3-乙氧羰基-2-噻吩胺。

在装有搅拌器、导气装置、温度计和尾气吸收装置的250 mL四口瓶中,加入3-乙氧羰基-2-噻吩胺和乙醚,降温至-25℃,继续通入氨气,-25℃搅拌反应0.5小时。过滤,得到2-胺噻吩-3-羰基胺。

参考文献

[1] WO2006/102191A1

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