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如何制备N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺? 1

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N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺是一种广泛应用于农药、医药中间体和有机材料的高效三氟甲磺酰化试剂。它主要用于脂肪型醛酮(烯醇)、酚类和胺类的三氟甲磺酰氯化反应,还可用于合成抗前列腺癌药物活性成分阿比特龙API。

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide).jpg

制备方法

本文介绍了一种制备N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺的方法:

步骤一:以三氟甲磺酸为原料,制备三氟甲磺酰氯。在三氟甲磺酸中缓慢加入二氯亚砜,再加入催化剂N,N-二甲基甲酰胺,在40~50℃搅拌4~12小时,制备得到三氟甲磺酰氯粗品。

步骤二:减压蒸馏三氟甲磺酰氯粗品,除去过量的二氯亚砜和催化剂N,N-二甲基甲酰胺,得到纯品三氟甲磺酰氯。

步骤三:将苯胺溶解在溶剂中,加入有机碱作为缚酸剂,冰浴下缓慢滴加步骤二得到的纯品三氟甲磺酰氯,得到N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺粗品。

步骤四:蒸馏去除溶剂,用水洗涤,再用醇类重结晶,得到N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺。

在制备方法中,三氟甲磺酸和二氯亚砜的摩尔比例为1:4~10,三氟甲磺酸与催化剂的摩尔比例为1:0.01~0.1,三氟甲磺酰氯与苯胺的摩尔比例为2.1~4:1,有机碱与苯胺的摩尔比例为2~4:1。

此外,制备方法中的有机碱可以选择三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、三乙烯二胺、六次甲基四胺中的一种或多种。溶剂可以选择二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、二氧六环中的一种或多种。

最后,步骤四中的醇类可以选择乙醇、甲醇、异丙醇中的一种或多种。步骤二中的减压蒸馏温度为40~55℃。N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺粗品与醇类的质量比为0.5:1~5。

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