1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶的合成方法是什么? ¹

1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶是一种无色透明液体，属于哌啶类衍生物，主要用于有机合成和农药化学中间体的制备。它可以用于合成生物激素和植物生长调节剂。

合成方法

图1 展示了1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶的合成路线。首先，将4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯和甲胺的甲醇溶液通过乙酸调节pH值为5-6的反应体系，然后在室温下搅拌反应1小时。接下来，将反应混合物冷却至0度，并慢慢加入NaBH3CN，继续在室温下搅拌反应12小时。反应结束后，通过真空蒸发甲醇，用NaOH调节pH值至9，然后用DCM萃取混合物，最后用硫酸钠干燥和真空蒸发除去溶剂，得到目标产物4-(甲基氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯。

图2 展示了另一种合成1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶的方法。首先，将叔丁基-4-(苄基(甲基)氨基)哌啶-1-羧酸溶于甲醇，然后加入Pd/C和氢氧化钯，室温搅拌过夜。最后，用硅藻土过滤并在真空下减压浓缩，得到目标产物。

用途

1-叔丁氧羰基-4-甲氨基哌啶主要用于有机合成和医药化学中间体的制备。它可以用于合成生物活性分子和植物生长调节剂。在有机合成转化中，可以通过脱除Boc基团来获得相应的哌啶盐酸盐。此外，甲氨基中的氮原子具有一定的亲核性，可以在碱性条件下进行烷基化反应。

参考文献

[1] Ji, Dezhong et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28(6), 115354pp.; 2020

[2] Andreev, Stanislav et al Molecules, 24(12), 2331; 2019