偶氮苯是一种常见的芳香偶氮化合物,被广泛应用于染料和橡胶工业中。它具有两个苯基与偶氮基相连的结构。
偶氮苯的反式形式呈现为橙红色棱形结晶,可溶于乙醇、乙醚和乙酸。顺式形式则为橙红色片状晶体,但不稳定,会缓慢转化为反式异构体。偶氮苯具有毒性且易燃。在碱性条件下,它可以被还原为氢化偶氮苯,而在锌/乙酸的条件下可以还原为苯胺。此外,它还可以通过在乙酸中使用二氧化铬进行氧化反应得到氧化偶氮苯。
偶氮苯 (5)可以通过以下几种方法制备:
路线A:利用硝基苯(1)经过钠汞齐或氢化铝锂的还原反应制备
路线B:利用二苯肼(2)经过次溴酸钠溶液的氧化反应制备
路线C:利用亚硝基苯(3)与苯胺(4)在乙酸中进行缩合反应制备(适用于不对称衍生物的合成)
偶氮苯广泛应用于联苯染料的制造以及橡胶促进剂的生产中。