碳烯？

碳烯(carbene) 又称为卡宾，是碳中心经由两个共价键结合两个基团，且有两个未键结电子的电中性分子(没有形式电荷 formal charge)。是一种十分不稳定的中间体。

虽然他是电中性但因为它周围只有六个电子并不符合八隅体，所以为高度缺电子且反应性很高的中间体。最简单的碳烯为亚甲基碳烯(图一)，但她非常不稳定，所以没有被分离出来过。现在有一些含氮的杂环碳烯（N-heterocyclic Carbene），又称为稳定碳烯（图二）。因氮上的孤对电子对可以使缺电子的碳烯稳定（图三），且氮的电负度比碳大，故可以稳定碳烯的孤对电子，使含氮的碳烯更稳定，甚至可以被单独分离出来。

(图一)

(图二)

(图三)

碳烯的结构是由碳两个

（图四）

另一种电子分布是两个自由电子未成对，分别分布在

(图五)

一般来说，单重态的分子会比三重态稳定，但因为碳烯两个自由电子和两个空轨道，在理论上，三重态应该是比较稳定的。因为电子的分布不同，所以两种碳烯的键角也会不同。图六－Ａ是三重态碳烯，键角在

（图六－Ａ）

（图六－Ｂ）

单重态碳烯中，两个电子成对在

图七

图八为单重态碳烯，经由协同反应（concerted reaction），即为键的生成和断裂同时发生，可产生单一个顺式产物。

参考资料:

• http://zh.wikipedia.org/wiki/%E4%BA%9A%E7%94%B2%E5%9F%BA 图一
• Arduengo, A. J.;Rasika Dias, H.V.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,5530. 图二
• http://140.123.79.90/~mike1234/FINAL%20DATA/REF/3.pdf 图三
• http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/c-d/carbene/　图四，图五
• Bauschlicher, C. W.; Schaefer, H.F. III; Bagus, P.S.; J. Am. Chem. Soc., 1977, 7106.图六
• http://www.chem.wisc.edu/areas/organic/studsemin/hansen/Hansen-sem.pdf　图七图八