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是轴手性还是顺反异构导致?

近期合成了如附图1所示的化合物,经过硅胶柱层析分离纯化,去送的核磁,核磁图显示可能为异构体混合物

大家看一下这个化合物是不是存在轴手性?(不知道在正文中贴图片,只能附件上传,见谅啊)
在亚胺键和羰基之间的单键上(图1中蓝色方框中)。

此化合物在核磁上来看应该是异构体混合物,当时怀疑是亚胺键的顺反异构体;但是单晶图中(分析测试公司发来的文件)显示两个结构,当时觉得是一个化合物,由于HNMR的信息不是一个化合物,仔细检查了单晶图,发现结构图中亚胺键和羰基之间的单键排列上有区别?(见图2,用mercury软件打开后,截图;据此,画了一下差异)这里有轴手性,还是因为形成双键导致形成异构?

请手性合成的高手不吝赐教。。。。。


图片1.jpg



mercury打开晶体图+.jpg
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共1个回答
单晶做的不多,但你这种情况似乎只是软件设置问题,有时会出现两个一模一样的结构,好像是最小晶格?其实你这两个是一样的...具体到你的化合物,亚胺是有可能出现顺反异构。但最大可能性是酰胺键,氮上孤对电子是有手性的,所以你的核磁有可能显示出一对非对映异构体的性质。可以做升温核磁(DMSO)观察异构体合并趋势。

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