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苯(benzene)?

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苯(benzol,benzole,benzene)属于一种碳氢化合物,分子式为C6H6。在常温常压下苯为挥发性透明无色液体,具强烈芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,低温时为形成白色固体。苯具有可燃性,也有毒性,故苯应密封储存于通风阴凉、远离热源与日光直射之处,还要防止静电引起火花。

苯为很重要的有机溶剂,其难溶于水(25 °C溶解度0.179 g/100g水),在製药与塑胶工业上佔有相当重要的地位。

苯的苯环(benzene ring)结构是由六个碳原子构成一个平面六边形,每个碳原子可在接一个原子或原子团。苯是平面分子,碳与氢共十二个原子皆在同一平面上。苯环中的碳-碳双键和碳-碳单键每一瞬间皆持续转换,研究发现其所有碳-碳键长皆为140 pm,介于碳-碳单键(147 pm)和碳-碳双键(135 pm)长度之间。这种结构被解释为一种电子非定域化(delocalization)所产生的现象,也造成苯具有高度的稳定性。苯常见的三种结构式表示法如下:

苯在化学上常参与三类反应:取代反应(substitution reaction)、加成反应和苯环的断裂。其中取代反应又包含了卤化、硝化、磺化(sulphonation)、烷基化反应。

苯可由含碳量高的物质不完全燃烧获得。苯可经石油裂解或煤焦油的提炼而得,自然界中火山爆发和森林大火都会有苯的生成。现在工业上生产苯最重要的过程是轻油的催化重整(catalytic reforming) ,轻油是石油的分馏成份,沸点範围在60~200℃者。另外,工业上也进行甲苯加氢脱烷基化反应(Toluene hydrodealkylation)的製程,反应式如下:

C6H5CH3+ H2 → C6H6+ CH4

苯的挥发性大,无论是吸入或皮肤接触大量的苯,都会引起苯中毒,患者出现头痛、噁心、神志模糊、昏迷、抽搐等症状,严重则会致死。因为苯也会伤害骨髓造成白血病,故已被列为致癌物质。另外,妇女吸入苯也会引响胎儿发育。

参考资料:
http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene
http://omih.mc.ntu.edu.tw/creod/iosh/ar … enzene.htm

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