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3-乙氧基丙烯酸乙酯有哪些合成方法和用途? 1

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引言:

3-乙氧基丙烯酸乙酯是一种重要的化合物,具有多种合成方法和广泛的应用领域。其独特的结构和性质赋予了它在化工领域中的重要性和价值。本文将探讨3-乙氧基丙烯酸乙酯的合成方法及其在不同领域中的用途,以帮助读者更全面地了解这一化合物的特性和应用前景。通过深入研究3-乙氧基丙烯酸乙酯的合成和用途,有望为相关领域的科研工作者和工程技术人员提供有益的参考和启发。


1. 什么是 3-乙氧基丙烯酸乙酯?

3-乙氧基丙烯酸乙酯(Ethyl 3-ethoxyacrylate),又称3-乙氧基-2-丙烯酸乙酯。是一种重要的化工中间体,广泛应用于医药、农药和高分子材料等领域,如可用于左氧氟沙星、盐酸环丙沙星、头孢布烯等药物的合成3-乙氧基丙烯酸乙酯具有坚韧的特性,是一种用于有机合成的基本化学品、一种有助于生成复杂分子的中间化合物。此外,它还是油漆和涂料行业中有价值的粘合剂,可以有效地融合各种成分。3-乙氧基丙烯酸乙酯的化学结构式如下:


2. 3-乙氧基丙烯酸乙酯的合成

2.1 方法一

通过使用丙烯酸乙酯和乙醇作为原料,在氯化钯等催化剂的作用下,成功合成了3-乙氧基丙烯酸乙酯和3,3-二乙氧基丙酸乙酯。其中,3,3-二乙氧基丙酸乙酯可以通过进一步裂解获得3-乙氧基丙烯酸乙酯。先前的研究表明,在聚苯乙烯负载的苯醌和二氯化钯的共催化作用下,丙烯酸乙酯和乙醇的反应可以得到17%的3-乙氧基丙烯酸乙酯收率,以及78%的3,3-二乙氧基丙酸乙酯收率。

2.2 方法二

利用3-乙氧基-2丙酸钠和溴乙烷作为起始原料,在无溶剂、以PEG400为催化剂的条件下,成功合成了3-乙氧基丙烯酸乙酯。在此反应体系中,聚乙二醇(PEG)的作用为相转移催化剂,促使羧酸盐阴离子迅速进入液相,转变为强亲核试剂,从而引发亲核取代反应。该合成方法具有操作简便、环境友好、高产率等优点,然而由于原料繁琐等因素的限制,目前尚不适用于工业生产规模。

2.3 方法三

王晨等人报道了一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法,包括以下步骤:(1)、向三氯乙酰氯中滴加定量乙烯基乙醚,滴加完毕后控温20~40℃保温反应1~10h;(2)、40℃以下减压蒸出低沸点副产物;(3)、加入有机碱和乙醇,于20~50℃保温反应1~10h;(4)、过滤,滤饼回收,滤液于50℃以下减压蒸出乙醇;(5)、加入定量酸催化剂,升温至50~100℃,并通入氮气,保温反应1~10h;(6)、减压蒸馏得3-乙氧基丙烯酸乙酯。该方法所用原料廉价易得,反应条件温和,操作简便,收率高,产品纯度好,三废少,产生的固体废物可以回收有机碱,溶剂可回收套用,对环境友好,是一条低成本的绿色合成技术,适于工业化生产。


具体实验步骤如下:在三口瓶中,加入三氯乙酰氯91g(0.5mol),缓慢滴加乙烯基乙醚54g(0.75mol),约1h滴毕,控温25℃保温反应8h后,于40℃以下减压蒸出低沸点副产物;蒸毕,加入三乙胺66g(0.65mol)和乙醇100g,于30℃保温反应8h后,过滤,滤饼回收,滤液于50℃以下减压蒸出乙醇;蒸毕,加入硫酸氢钾6.8g(0.05mol),升温至80℃,通入氮气,氮气流量为300mL/min,保温反应5h,反应结束,减压蒸馏得3-乙氧基丙烯酸乙酯61.8g,收率为85.7%,气相归一化法测纯度为98.6%。


3. 3-乙氧基丙烯酸乙酯的用途

3-乙氧基丙烯酸酯是一种无色液态有机化合物。它通常被用作有机合成的基石。这意味着它是创造更复杂分子的起始材料。3-乙氧基丙烯酸酯的一些应用包括:

3.1 粘合剂生产

由于其反应性,3-乙氧基丙烯酸酯可以成为配方粘合剂中有价值的成分。丙烯酸官能团(C=C-C=O)的存在允许它与其他分子发生交联反应。这种交联产生了一个强大的、相互连接的网络,将被粘附的表面结合在一起。以下是一些具体的应用:

1)丙烯酸胶粘剂

3-乙氧基丙烯酸酯可以作为各种丙烯酸胶粘剂的基石,通常用于粘合各种材料,如塑料,金属和木材。


2)压敏粘合剂(psa)

这些粘合剂在施加压力时形成键,通常用于胶带,标签和贴纸。3-乙氧基丙烯酸酯可以提高psa的粘性和粘附性能。


3.2 涂料

3-乙氧基丙烯酸酯的反应性和成膜性使其在各种涂料应用中非常有用。下面是如何利用它:

1)透明涂层

3-乙氧基丙烯酸酯可以作为透明涂层配方中的一种成分,为木材、家具甚至混凝土地板等表面提供保护和光泽。


2)功能涂料

其参与交联反应的能力使3-乙氧基丙烯酸酯可用于制造具有特定性能的功能涂料,例如提高抗划伤性或拒水性。


3.3 树脂

1)丙烯酸树脂

这些多功能树脂用于各种应用,包括油漆,油墨和复合材料。3-乙氧基丙烯酸酯可以提高这些树脂的强度、耐久性和附着力。


2)特种树脂

通过修改配方,3-乙氧基丙烯酸酯可以被纳入特殊用途的特种树脂中,如耐高温或电绝缘。


重要的是要记住,3-乙氧基丙烯酸酯在每个类别中的具体应用将取决于所选择的配方和最终产品的期望性能。


4. 好处和优势

3-乙氧基丙烯酸酯因其独特的性能而在各种应用中脱颖而出。与其他化合物不同,它具有卓越的纯度和一致的性能,可以无缝集成到复杂的配方中。这种可靠的质量使其成为制药和化妆品等行业的基石。此外,3-乙氧基丙烯酸酯具有明确的化学结构,具有活性丙烯酸基团和乙氧基部分,具有许多的可能性。这种独特的组合使化学家能够修改和增强最终产品的特性,最终提高性能和功能。


5. 结论

3-乙氧基丙烯酸乙酯作为一种重要的化合物,具有多种合成方法和广泛的应用领域。其在化工、医药、材料等领域中的多样用途展示了其在现代科学和工程中的重要性和潜力。随着对3-乙氧基丙烯酸乙酯的研究不断深入,相信其在未来会有更广泛的应用和发展。希望本文对读者有所启发,让大家更加了解和重视这一化合物的特性和应用前景,为相关领域的研究和应用提供有益的参考和指导。


参考:

[1]浙江华方药业股份有限公司,山东昌邑四方医药化工有限公司. 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法. 2021-05-28.

[2]https://procure-net.com/product/ethyl-3-ethoxyacrylate/

[3]https://www.fishersci.com/shop/products/ethyl-3-ethoxyacrylate-98-thermo-scientific/AAH5918709

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