2-氯-4-氟苯酚是一种重要的化合物，其合成和应用在医药和农药等领域具有重要意义。
简述：2-氯-4-氟苯酚，英文名为2-Chloro-4-fluorophenol，分子式为C6H4ClFO，外观与性状为无色至微黄色液体，熔点23℃，常用作用作医药、农药、液晶材料中间体。
合成：
将11.2 g（0．10 mol）对氟苯酚和4.4 g（0．11 mol）氢氧化钠溶于75 mL水，强烈搅拌，在25℃下滴加100 mL质量分数为18％的次氯酸钠水溶液，在此温度搅拌1.5 h，反应期间用TLC跟踪确定反应进度。反应完毕后在35 ℃搅拌到活性氯消失，用盐酸中和，用苯萃取，干燥后减压蒸除溶剂，得到 12.1g红棕色液体，n19D＝ 1.5318，，收率为83％。
应用：
1. 合成CCFQ
8-氯-4-（2’- 氯-4’-氟苯氧基）喹啉（CCFQ）具有独特的杀菌机理——抑制与嘧啶化合物合成有关的二氢乳清酸酯脱氢酶，能防治对现有杀菌剂产生抗性的病原菌。
4,8-二氯喹啉和 2-氯-4-氟苯酚在三乙胺催化下可合成CCFQ,其收率为 75%,比熔融缩合法高 2 6%。最佳反应条件为 :n( 4 ,8-二氯喹啉 )∶n( 2-氯-4-氟苯酚)∶n(三乙胺) =100∶175∶100,回流时间为 20h，具体步骤如下：
将5.0 g（0．025 mol）4，8-二氯喹啉和一定量的2-氯-4-氟苯酚置于250 mL三口瓶中，加入二甲苯和有机碱，回流。然后滤出沉淀，滤液用氢氧化钠溶液洗涤，再用盐酸萃取，并以氢氧化钠中和，过滤，洗涤，晾干。熔点：99～101 ℃。
2. 合成2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯
2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯是新型的医药和农药中间体，用来合成神经阻断类药物和新型农用除草剂，逐渐引起大家的关注，具有良好的市场前景。
采用2-氯-4-氟苯酚为原料，水为溶剂，经氯甲酸乙酯酰化，得到2-氯-4-氟苯基碳酸乙酯，后经混酸硝化，最终可得到2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯。具体步骤如下：
（1）2-氯-4-氟苯基碳酸乙酯的合成
将5.3 g 2-氯-4-氟苯酚、0.053 g四丁基溴化铵和14.7 mL水加入到四口烧瓶中，用40%的NaOH 溶液调节pH值至7.00，用冰水浴控制反应体系 度在25℃左右滴加3.7 mL氯甲酸乙酯，加完后室温下搅拌反应2 h。反应结束后加入二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，抽滤,常压蒸馏出有机相中的二氯甲烷，得到中间体2-氯-4-氟苯基碳酸乙酯，HPLC纯度98.78%，收率97.91%。
（2）2-氯-4氟-5-硝基苯基碳酸乙酯的合成
将5.3 g 2-氯-4-氟苯基碳酸乙酯、10 mL二氯甲烷加入到四口烧瓶中，用冰水浴控制体系温度在15 ℃下时滴加4.9 g浓H2SO4，后滴加1.75 mL 98%发 烟硝酸，加完后在20 ℃搅拌反应2 h。反应结束后在冰水浴控制系统温度下边搅拌边加入一定量的水，然后用二氯甲烷萃取，有机层先用水洗涤两次，再用5%碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，抽滤，常压蒸馏出有机相中的二氯甲烷，得产物2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯，HPLC纯度 99.21%，收率94.94%。熔点为50～51℃。
参考文献：
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[2]丁成荣,林环,周瑛等. 2-氯-4-氟-5-硝基苯基碳酸乙酯合成工艺 [J]. 农药, 2007, (01): 24-26. DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2007.01.006
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