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N,N-二乙基-2-氯乙酰胺的应用有哪些? 1

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N,N-二乙基-2-氯乙酰胺作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨N,N-二乙基-2-氯乙酰胺的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。


简述:N,N-二乙基-2-氯乙酰胺,英文名称:CDEACAS2315-36-8,分子式:C6H12ClNO,外观与性状:白色至灰白色结晶粉末或粒状的。N,N-二乙基-2-氯乙酰胺常用于有机合成。


应用:

1. 合成硫代杯[8]芳烃衍生物

杯芳烃(calix[n]areneCn A)是由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物,作为除了众所周知的冠醚、环糊精之外的第三代主体化合物而被科研工作者积极地研究。


在丙酮溶液中以碳酸铯为催化剂,以硫代杯[8]芳烃(thiacalix[8]areneTC8A)NN-二乙基-2-氯乙酰胺为底物,对TC8A的下缘进行修饰合成了一种新的TC8A衍生物——硫代杯[8]芳烃二乙基乙酰胺[TC8A-CH2CON(CH2CH3) 2]。对含有9种金属离子的汽车尾气净化催化剂溶液进行萃取研究表明,在pH3.0的萃取液中TC8A对其中的钯离子具有最高的选择性萃取能力,萃取率可达99.3%TC8A-CH2CON(CH2CH3)2对其中的锆离子具有最高的选择性识别能力, 萃取率可达96.7%



TC[8]A-CH2CON(CH 2CH 3)2的合成步骤如下:


20 mL丙酮溶液中加入0.334 g NN-二乙基-2- 氯乙酰胺和0.334 g NaI,室温反应2 h后加入TC8A 0.2 g 和用4 mL水溶解的碳酸铯0.542 g. 加热回流48 hTLC 检测TC8A原料点消失。 反应结束后进行旋转蒸发,再加 入20 mL氯仿溶解生成物,分别用等体积的2 mol/L盐酸 和蒸馏水对氯仿溶液各萃取2次,弃水相后对氯仿溶液 用无水硫酸钠干燥并进行旋转蒸发去除氯仿,再加入20 mL丙酮得到白色沉淀,将沉淀过滤并真空干燥得白色粉末状产物TC[8]A-CH2CON(CH 2CH 3) 2 0.206 g,产率 61.5%


2. 合成阿嗪米特

阿嗪米特(Azintamide) ,化学名为2-[ (6--3-哒嗪基) 硫代]-NN-二乙基乙酰胺,是一种强效利胆药。率先由Lentia GmbH 公司研发成功。目前主要是以复方制剂上市销售。


36-二氯哒嗪(2)为起始原料,经巯基取代,酸化,然后与NN-二乙基氯代乙酰胺缩合得到2-[(6--3-哒嗪基)硫代]-NN-二乙基乙酰胺。反应总收率40.5%,纯度在99.0%以上。该法路线简单,适宜放大生产。合成路线如下:


N,N-二乙基-2- 氯乙酰胺主要涉及2-[ (6--3-哒嗪基) 硫代]-NN-二乙基乙酰胺 (1) 的制备,具体步骤如下:


称取NN-二乙基氯代乙酰胺44.8 g (0.30 mol) ,溶于100 mL乙醇中,升温至60 ℃;另取3--6-巯基哒嗪45 g (0.31 mol) ,用400 mL 20% NaOH溶液溶解后加热至60 ℃,然后缓缓滴加到上述乙醇溶液中,用NaOH溶液将反应液的pH值调节到89,反应1 h,放冷至5 ℃,过滤,滤饼用少量水洗涤。干燥后用80%乙醇重结晶。得白色固体1 53 g65.9%mp:9899 ℃


3. 制备萃取剂

贵金属具有许多优良特性,被广泛应用于工业领域。随着科技的发展,电子垃圾产量逐年攀升,造成极大危害。而通过适当手段可以回收其中的贵金属,提高经济效益,减少环境污染。溶剂萃取法由于可操作性强、选择性高等优饰改造的结构,较点引起人们的广泛关注。硫代杯芳烃是一种新型主体分子,具有较大的空腔,易于修强的金属离子识别能力,在回收利用贵金属方面具有广阔的应用前景。但目前硫代杯芳烃应用于贵金属回收的研究报道仍然有限。基于以上背景,宁帅元等人以硫代杯[4]芳烃为主体,对其下沿酚羟基进行修饰改造,引入NS等功能原子,合成出TBTATTBTEETTBTEHT三种新型硫代杯[4]芳烃衍生物,分别研究了其对盐酸介质中Au(Ⅲ)Pd(Ⅱ)的萃取性能。采用NN-二乙基氯代乙酰胺修饰硫代杯[4]芳烃下沿酚羟基,再用劳森试剂进行硫代制备出一种新型萃取剂TBTAT


参考文献:

[1] 宁帅元. 下沿修饰硫代杯[4] 芳烃合成及其对Au(Ⅲ)Pd(Ⅱ)萃取性能研究[D]. 湖南理工学院,2023.

[2] 李春斌,岳玉莲,刘宝全,. 硫代杯[8] 芳烃衍生物的合成及其对金属离子的选择性识别研究[J]. 有机化学,2011,31(6):819-823.

[3] 梅之南,李效宽,李芸芳. 阿嗪米特的合成及质量控制[J]. 中国现代应用药学,2007,24(4):295-296,301. DOI:10.3969/j.issn.1007-7693.2007.04.016.

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