4-苯基吡啶是一种具有强毒性的化学物质,可用作有机合成的中间体。它的化学式为C11H9N,分子量为155.20。该化合物在常温常压下稳定,可溶于氯仿、甲醇等有机试剂。
4-苯基吡啶可以通过不同的合成路线得到,其中一种是通过4-氯吡啶和苯硼酸反应,收率约为90%。另一种是通过碘苯和吡啶-4-硼酸反应,收率约为98%。
最近,清华大学的焦雷课题组通过对联硼酸酯/碱/吡啶体系的深入研究,成功实现了一种可见光促进的非活化烷基溴代物的自由基硼化反应。该反应具有温和的条件和较广泛的底物范围,可用于转化一级和二级烷基溴代物。4-苯基吡啶在该体系中起到催化剂的作用。
除了作为有机合成中间体,4-苯基吡啶还具有良好的生物活性。例如,引入卤素原子制备的3-溴-4-苯基吡啶在抗癌药物和抗菌药物研究中显示出潜力。此外,它还可以用作神经科学领域的研究工具。
[1]J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 607; Chem. Sci., 2018, 9, 2711; J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 9124.