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如何制备2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇? 1

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2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇是一种有机中间体,可通过一系列反应从三乙二醇合成得到。它在有机化合物中常用作Linker。

制备方法

下图是化合物LYZ003的结构,它是2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的化学名称。制备路线如下:

第一步、化合物LYZ001的合成:

将三乙二醇溶解在甲苯中,加入48%HBr溶液并加热回流。使用碳酸氢钠吸收挥发出来的气体,并在115度下搅拌3天。加入饱和碳酸氢钠溶液使其呈中性,然后去除溶剂并加入水。使用二氯甲烷进行萃取,得到产率为40.9%的LYZ001。

第二步、化合物LYZ002的合成:

将LYZ001溶解在氨水中并在70度下搅拌24小时。去除溶剂后加入水,并使用二氯甲烷进行洗涤。旋除有机相后,得到产率为93%的LYZ002。

第三步、化合物LYZ003的合成:

将LYZ002溶解在甲醇和水的混合液中,加入氢氧化钠并搅拌过夜。去除溶剂后,加入水并使用二氯甲烷进行萃取。柱层析得到纯品LYZ003,产率为49.6%。

应用领域

根据CN201310462509.3的报道,2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇可用于制备化合物LYZ012。LYZ012可用于合成一类新的可裂解连接单元,并用于合成基于这种连接单元的可逆终端。这类可逆终端可应用于DNA合成测序。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310462509.3 还原敏感偶氮连接单元的合成及其在DNA测序中的用途

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