三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛的制备方法及应用？ ¹

概述^[1][2]

三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛是一种有机硅化合物，可用于医药合成中间体的制备。

制备方法^[1]

三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛的制备方法如下：

首先，在100mL圆底烧瓶中加入乙烯缩醛70（38mL，34.2g，161mmol）。然后加入Pt（Ph3P）4（0.20g，0.161mmol，0.001当量）和Pt辛醛/辛醇（2.5Pt溶液，1.25mL，0.161mmol，0.001当量）。接下来，在环境温度下将三乙氧基硅烷（29.75mL，26.5g，161mmol，1.0当量）加入到烯烃催化剂溶液中，会产生轻微的放热。将溶液在环境温度下搅拌1.5小时，然后将反应加热至105℃并保持2小时。通过监测1HNMR光谱中烯烃共振的消失来确定反应的完成。最后，在114-130℃和13毫托下进行蒸馏，得到澄清无色液体的三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛。

硅烷化的步骤如下进行：将玻璃杯Copelandjar预先洗涤后加入50mL无水甲苯和0.5mL醛硅烷。将罐放在振荡器上以混合溶液，然后将五个干净的玻璃显微镜载玻片放入槽内。在温和搅拌24小时后，倾析溶液并用50mL无水甲苯代替，摇动罐5分钟，重复该程序两次。在倾析出最终的甲苯冲洗液后，加入50mL乙醇并使罐振荡5分钟。最后，将载玻片从谷轮罐中取出并在氮气下干燥，以避免醛氧化。

应用及分析方法

将涂有缩醛硅烷90的硅晶片浸入0.1MHCl溶液中并搅拌0.25，1，4，8和16小时。从酸浴中取出后，将晶片浸入1MpH7NaHCO中1分钟，取出，浸入水中并搅拌5分钟，然后使用氮气流干燥。脱保护反应后可以进行X射线光电子能谱（XPS，45℃取出角）。可以监测对应于287eV的C-O键的峰的消失，并且在1小时时脱保护反应几乎完成。得到的醛官能化表面可以通过还原胺化用3'-氨基官能化的寡核苷酸衍生化。将5μM的寡核苷酸点在醛官能化表面上，并使表面干燥。将斑点表面在0.2％SDS的去离子水溶液中在室温下冲洗2分钟并搅拌。然后将表面浸入新鲜的还原溶液（1.5gNaBH4，133mL无水乙醇和450mLPBS，pH7.2-7.4）中并在室温下浸泡5分钟。

主要参考资料

[1](WO2004017042)METHODSANDREAGENTSFORSURFACEFUNCTIONALIZATION