如何制备1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸? ¹

1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸是一种有机中间体，可以通过与硼酸三异丙酯反应制备得到。该化合物是一种重要的化学中间体，可以与频哪醇反应得到1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑。

制备方法

制备过程如下：

(1) 在一个带夹套的不锈钢深冷反应釜中，将纯度为99.9％、水分为0.1％的四氢呋喃真空抽入。然后将纯度为98.0％的1-甲基-4-溴吡唑加入深冷釜中，搅拌20分钟使其混合均匀。通过氮气置换，确保无氧存在。随后将反应物降温至-80～-70℃，并缓慢滴加2.5M正丁基锂。滴加速度需要控制在8小时25分钟左右，以保证产品收率和纯度。

(2) 在-80～-70℃的温度下，继续滴加98.0％的硼酸三异丙酯，滴速用时1小时30分钟，并在此温度下继续反应2小时。

(3) 将反应混合物升温至-15℃后，用15％氯化铵水溶液中和。然后将混合物温热至室温，搅拌1小时。分离有机层，并用THF萃取水层。将有机层经过干燥和溶剂蒸发处理。最后用乙醚洗涤残留物，真空干燥，得到白色的1-甲基-1H-吡唑-4-硼酸。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811103323.8 一种吡唑类化合物的制备方法

[2] Ivachtchenko A V , Kravchenko D V , Zheludeva V I , et al. Synthesis of Pinacol Esters of 1‐Alkyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl‐ and 1‐Alkyl‐1H‐pyrazol‐4‐ylboronic Acids.[J]. ChemInform, 2005, 36.