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1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的合成方法是什么?

1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖是一种重要的新型杂环类有机中间体,也是广泛应用于医药、农药、染料等行业的重要工业原料。由于其具有生物活性,特别是在合成药物方面具有独特的作用,因此在医药研究中备受关注。

合成方法

图1 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的合成路线

图1 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的合成路线

首先,在乙酸(13.2 mL)和醋酸酐(2.25 mL)的溶液中,加入浓硫酸(0.85 mL),滴加到粗2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-D-呋喃核糖(7.55 g)中。将反应混合物在室温下搅拌5小时,然后用饱和碳酸氢钠溶液进行淬火反应。将整个混合物分配在乙酸乙酯和水之间,分离有机层,用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸发。通过结晶得到目标化合物1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖。合成路线如图1所示。

图2 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的合成路线

图2 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖的合成路线

首先,将1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖(25 g)在70%乙酸中于80°C下反应3小时。然后通过蒸发去除挥发物,在二甲苯中共蒸发混合物。将混合物干燥后溶解在干燥的甲醇中,然后在冰浴中冷却混合物,向混合物中缓慢加入浓硫酸。将混合物放置在冰箱中冷藏18小时,然后加入饱和水性氢氧化钡至中性。通过硅藻土过滤除去沉淀的硫酸钡,然后蒸发去除挥发物。将残留物溶解在吡啶中,向混合物中滴加苯酐,然后在冰浴中冷却混合物。经过反应后,加入水进行水解,然后进行萃取和洗涤,最后通过蒸发得到目标化合物1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃。合成路线如图2所示。

参考文献

[1] Thiesen, Luciano J. Hoeltgebaum; et al. Larger laboratory scale synthesis of 5-methyluridine. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2017), (4), 249-264.

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