如何合成(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮? ¹

吗啉酮化合物是一种具有强生物活性的化合物，广泛存在于天然产物中，并被广泛应用于药物研发领域。这类化合物具有降低胆固醇、抗高血脂、治疗动脉硬化以及消炎等药理活性。此外，吗啉酮衍生物还可以作为光稳定剂、手性配体和酶的抑制剂。因此，合成碳功能化的吗啉酮化合物在新药研究开发中具有重要的应用价值。

制备方法

制备(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮的方法如下：

首先，将N-Boc-氨基乙醇和反丁烯二酸二乙烯酯作为原料，在无催化剂的水相条件下进行串联Michael加成-酯交换反应，合成单一的吗啉-2-酮化合物。

图1：(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮合成反应式

实验操作

将N-Boc-(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮加入二氯甲烷中，滴加三氟乙酸，并在室温下搅拌反应2小时。反应结束后，加入水和乙酸乙酯，萃取有机层，并用饱和食盐水洗涤至中性。最后，经过干燥和硅胶柱层析纯化，得到目标化合物(5R,6S)-5,6-二苯基吗啉-2-酮。

参考文献：

[1] Ueda, Masafumi; Miyabe, Hideto; Teramachi, Masako; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17 p. 6653 - 6660