长期以来,染发剂中使用的对苯二胺及其衍生物作为有效染黑成分,但这些物质对人体健康有致癌、致畸性和过敏等不良影响,对使用者的健康产生负面影响。然而,5,6-二羟基吲哚作为对苯二胺的有效替代物,是由生物体自身产生的,对人体无毒且无副作用。
作为永久染发剂,5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物的染发机理相同,它能够作用于头发的角蛋白纤维,实现明显的染色效果。它能够进入头发的毛髓内部,染色后不易褪色,也不会受到阳光的影响。
由于5,6-二羟基吲哚在染发剂、防腐剂和抗氧化剂中的良好应用效果,一些化妆品公司在上世纪90年代初已经开始研制5,6-二羟基吲哚,并发表了相关的合成专利。然而,目前尚无大规模批量生产该物质的报道,主要原因是5,6-二羟基吲哚合成过程中羟基活性高、难以控制,对合成环境要求苛刻,且产物收率较低。
我国的一些化妆品公司在90年代中期开始委托大专院校和地方性专业研究所进行相关研究和制备工作,但尚未有批量生产和应用的消息。虽然5,6-二羟基吲哚已经有人工合成的方法,但尚不能应用于大规模工业生产。
目前有多种常见的合成方法可用于合成5,6-二羟基吲哚,一般通过羟基保护、硝化、脱保护和环化等步骤实现。根据起始原料的不同,可分为苯甲醛法、苯乙腈法和苯乙胺法等方法。