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正十二烷基苯的应用领域是什么? 1

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正十二烷基苯,又称Dodecylbenzene,是一种无色透明液体,常用于多种工业应用。它不溶于水,但可溶于常见的有机溶剂,包括低极性的醚类有机溶剂。该化合物具有稳定的化学性质,可作为气相色谱分析的标准参照物。此外,它还可用作精细化工生产的基础原料,尤其适用于生产软性(可生物降解型)洗涤剂,特别是洗衣粉的工业生产过程中。

结构性质

正十二烷基苯的化学结构缺乏极性官能团,因此其分子极性较低,属于低极性有机物。这种独特的化学结构使得它具有一些特殊的物理化学性质,例如在水中的溶解度较低,通常需要与其他表面活性剂共同使用以提高其分散性和溶解性。正十二烷基苯可通过与发烟硫酸反应生成十二烷基苯磺酸,该反应可用于制备洗涤剂等化学品。此外,它还可与酰氯化合物进行傅克酰基化反应,用于制备其他有机化合物的中间体和功能性材料。

正十二烷基苯的酰化反应

图1 正十二烷基苯的酰化反应

将AlCl3(6.49克,48.67毫摩尔)在二氯甲烷(30.0毫升)中的混合物加入装有搅拌棒的100毫升圆底烧瓶中,然后使用加料漏斗往所得的反应混合物中缓慢地滴加乙酰氯(3.11 mL,43.80 mmol)在二氯甲烷(7.5 mL)中的溶液。加入完毕后,再往反应混合物中加入正十二烷基苯(10.79克,43.80毫摩尔)在二氯甲烷(7.5毫升)中的溶液。然后在0℃下,将所得的反应混合物在0℃下搅拌反应1小时。将该混合物恢复至室温并在室温下搅拌该混合物4小时。反应结束后,直接将该混合物倒在冰上并用0.1M盐酸(30mL)萃取有机相,然后用饱和NaHCO3水溶液(30mL)洗涤有机相。分离出有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以去除溶剂,所得的残余物即可目标产品,如果反应效果不佳,可通过硅胶柱层析法进行进一步的纯化。[1]

工业应用

正十二烷基苯是一种重要的精细化工生产基础原料,可用于多种工业应用。作为一种疏水性物质,它在洗涤剂中具有良好的清洗能力,能有效去除衣物表面的油渍和污渍。同时,它在洗涤剂配方中具有较好的稳定性,不易受到环境影响而发生化学反应,保持洗涤剂的性能稳定。此外,正十二烷基苯是一种常见的化工原料,产量较大,价格相对较低,可降低洗涤剂生产成本。

稳定性

正十二烷基苯具有较好的化学稳定性,不易发生化学反应、氧化或分解,因此具有较长的使用寿命。

参考文献

[1] Yang, Yanfei; et al Journal of the American Chemical Society (2012), 134(36), 14714-14717

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