2,6-二溴甲苯,又称为2,6-Dibromotoluene,是一种无色透明液体,在常温常压下具有较好的化学稳定性。它难溶于水但可溶于常见的有机溶剂,如乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿等。通过对硝基甲苯进行溴化还原反应制备得到,2,6-二溴甲苯具有丰富的化学转化活性,可用于多官能团化的甲苯类生物活性分子的制备。
2,6-二溴甲苯的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子,可在过渡金属的催化作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应。此外,苯环上的溴原子可在强碱的作用下发生脱溴反应,具有高的亲核性,可与多种亲电试剂发生亲核加成反应。
2,6-二溴甲苯在有机合成中用作中间体,可借助溴原子的反应活性进行多取代甲苯类功能有机分子的合成,如甲酰化反应。
图1 2,6-二溴甲苯的甲酰化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将n-BuLi在-78℃下滴入1,3-二溴-2-甲苯的溶液中,然后加入N,N-二甲基甲酰胺,最终得到目标产物分子。
[1] ACS Med.Chem.Lett.2020,10,11:2519-2525.