(R)-联萘酚磷酸酯是一种重要的手性化合物，具有广泛的应用领域。其在药物合成、催化剂设计以及有机合成中发挥着重要作用。
简述：联萘酚磷酸酯为C2轴手性对映体，主要用作不对称合成中的手性催化剂，C2轴手性催化剂有利于 提高光活性产物的单一选择性且对称轴可以适当旋转以满足不同底物与双齿配体立体化学要求而受到不对称合成化学家的高度重视。
(R)-联萘酚磷酸酯，英文名称：(R)-(-)-1,1-Binaphthyl-2,2-Diyl Hydrogenphosphate，CAS：39648-67-4，分子式：C20H13O4P，外观与性状：灰白色粉末，密度：1.49g/cm3。
应用举例：
1. 合成手性稀土铕配合物
相对于过渡金属元素来说，稀土元素的电子层结构更加复杂，由稀土元素形成的配合物也具有独特的光、电、磁性质。手性作为“自然的一种标志”普遍存在于自然界和生命体中，一直以来在自然界和科学技术领域中扮演着重要的角色，是分子研究中的一个重要的课题。因而，在稀土配合物中引入手性成为了近年来研究的热点课题。手性稀土配合物因其具有独特的结构、电子、磁性、光化学和催化性能而受到了广泛的关注。高海娟等人以手性配体R/S-联萘酚磷酸酯和硝酸铕盐为原料设计合成了三对手性稀土铕配合物。
2. 合成左旋泮托拉唑
许士娜报道了一种左旋泮托拉唑的合成工艺，其中，合成工艺包括：（1）在碘和碱存在下，将5-二氟甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑和2-氯甲基-3,4-二氧基吡啶盐酸盐搅拌反应得到式I所示的泮托拉唑硫醚；（2）将式I所示的泮托拉唑硫醚在(R)-(-)-联萘酚磷酸酯存在下与过氧化氢反应氧化得到得到左旋泮托拉唑。该左旋泮托拉唑的合成工艺，立体选择性好，产物收率高，并且条件温和、步骤简单，后处理纯化更加容易。具体步骤如下：
（1）泮托拉唑硫醚的合成
在500m1烧瓶中,加入250m1混合溶剂(混合溶剂由体积比为2:1的四氢呋喃和水组成),然后将5-二氟甲氧基-2-巯基-1H-苯并咪唑21.62g(100mmol)、碘1.78g(7mmo1、碱65.16g(碳酸铯,200mmo1)以及2-氯甲基-3,4-二氧基吡啶盐酸盐33.61g(150mmol)加入到烧瓶中,30~50℃,搅拌反应2小时,冷却至室温,二氯甲烷萃取,水洗,石油醚/二氯甲烷重结晶,真空干燥得到式I所示的泮托拉唑硫醚35.54g,收率为96.73%,纯度99.49%。
（2）左旋泮托拉唑的合成
将反应容器置换氮气三次,然后在室温将式I所示的泮托拉唑硫醚36.74g(100mmo1)和(R)-(-)-联萘酚磷酸酯10.42g(30mmo1)加入到150m1乙腈中搅拌预混合30min,然后保持室温滴入30%过氧化氢溶液(300mmo1),继续搅拌接触反应2小时,反应液过滤,滤液浓缩,水洗,然后石油醚重结晶,干燥得(S)-泮托拉唑37.08g,收率为96.72%,ee值99.56%,未检测到过度氧化砜副产物。
3. 制备高效含磷阻燃复合材料
肖丹等人报道了一种特殊结构磷阻燃复合材料及其制备方法，具体包括如下步骤：
步骤I、5％R-联萘酚磷酸酯与5％S-联萘酚磷酸酯与聚乳酸中用密炼机在加工温度180℃下熔融共混；
步骤II、将上述颗粒在热压机成型制备聚乳酸5％R和聚乳酸5％S复合材料。
参考文献：
[1] 高海娟. 手性稀土铕配合物的合成与性质研究[D]. 吉林:吉林大学,2021.
[2] 青岛云天生物技术有限公司. 一种左旋泮托拉唑的合成工艺. 2017-05-10.
[3] 福建工程学院. 一种特殊结构磷阻燃复合材料及其制备方法. 2022-08-23.
[4]赵振营,陈伯玮,冉瑞雪.羧甲基-β-环糊精用于氢化安息香和联萘酚磷酸酯的毛细管电泳拆分[J].南开大学学报(自然科学版),2017,50(01):59-63.
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