2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯是一种白色或灰白色固体,属于嘧啶类衍生物,具有一定的碱性。它主要用于有机大分子核酸的合成以及含有嘧啶环的药物分子的修饰。
图1 2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯的合成路线
方法一:在氮气氛围下,将钯催化剂、蒽环二聚体衍生的膦配体和无水的2-甲基四氢呋喃加入玻璃瓶中,经过一系列反应步骤,最终得到目标产物2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯。
方法二:将2-氨基-5-溴嘧啶、联硼酸频哪醇酯、二叔丁基膦酰四氟硼酸盐、三(二苄基吡啶丙酮)钯和乙酸钾加入烧瓶中,经过一系列反应步骤,最终得到目标产物2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯。
2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯可用于药物分子和核酸分子的合成。在有机合成转化中,硼酸酯单元可以转变为羟基或通过偶联反应在嘧啶环上连上一个芳基或烷基。此外,硼酸酯还可以进行Chan-lam偶联,在嘧啶环上引入一个氨基或羟基。氨基基团也可以作为亲核试剂和烷基卤化物或酰氯反应得到二级胺或酰胺类产物。
[1] Wang, Xin et al Organic Letters, 21(20), 8158-8163; 2019
[2] Fandrick, Keith R. et al Journal of Organic Chemistry, 80(3), 1651-1660; 2015