通过对4-叔丁基苯乙腈的合成及应用进行深入探讨，有望为相关领域的研究提供新的思路和方法。
背景：对叔丁基苯乙腈是合成药物及农药的重要中间体，由于它具有强烈的香气，也用作调配香料的组分。对叔丁基苯乙腈的制备方法主要是以对叔丁基氯化苄或溴化苄为原料，与氰化钠或氰化钾在水或有机溶剂中反应，粗品经过减压蒸馏而得。但用现行的制备方法得到的对叔丁基苯乙腈含量不高，而且氰化钠过量、蒸馏残渣量高达10％～20％，污染环境。
1.合成：
以对叔丁基氯化苄和氰化钠为原料制备对叔丁基苯乙腈。具体步骤如下：
反应在通风效果好的通风橱内进行。在500 mL的四口烧瓶上安装温度计、回流冷凝管、机械搅拌和滴液漏斗。加入对叔丁基氯化苄9 9 g，工业乙醇80mL，TEBA5 g，对苯二酚适量，搅拌、加热到70～80℃，慢慢滴加30%氰化钠水溶液82 g，滴加的速度维持反应溶液的pH值介于9～10之间，滴加时间为4～5 h，滴加完后继续保温反应1 h。把反应装置改为常压蒸馏装置，收集76～85℃的馏分97 g，为含有水分的乙醇溶剂，可以套用下一批反应。蒸馏残余物加入200mL水溶解析出的氯化钠，静置分层，有机层用水洗涤2次，合并水层并加入硫酸亚铁处理;有机层减压蒸馏，收集167～169℃130 kPa的馏分74.6 g，为无色透明油状液体。收率为80.7%，纯度为98.3%。
2.应用：
2.1 合成丁氟螨酯
丁氟螨酯是目前我国乃至世界各国防治螨类虫害的理想杀螨剂。4-叔丁基苯乙腈为原料两步可合成丁氟螨酯。具体步骤如下：
（1）制备2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基) 乙基酯
在200L装有搅拌，温度计，高位罐的搪瓷反应釜中，加入4-叔丁基苯乙腈17.3kg（0.1Kmol），N，N-二甲基苯胺13.32kg（0.108Kmol），溶剂甲苯72kg。 开动搅拌，保持反应体系20℃，自高位罐中滴加氯 甲酸(2-甲氧基)乙基酯15kg（0.108mol），滴加时间 1h。滴加完毕后，保温35℃继续搅拌反应3h，反应结束。将反应釜中的混合物过滤，滤液用40L水洗涤，分去水相，得到2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯的甲苯溶液，在蒸馏罐中蒸出溶剂甲苯，得棕红色油状物27kg，即2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯。经高压液相色谱分析，含量为97.4%，收率：95.7%。
（2）制备丁氟螨酯
在200L反应釜中。加入上步制备的2-(4-叔丁 基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯14.1kg（0.05Kmol），甲苯80L，碳酸钾7.5 g(0.054Kmol)，和四丁基溴化铵0.16kg（0.0005Kmol）。于20~30℃搅拌下，从高位罐滴入2-三氟甲基苯甲酰氯10.4kg(0.05Kmol)。滴毕，反应液继续在20~30℃下搅拌2.5h，反应完成。然后减压浓缩，析出结晶。过滤，用5℃的异丙醇洗，减压干燥，得到黄白色结晶2-(4-叔丁基苯基)-2-(2-三氟甲基苯甲酰基)氰基-乙酸甲氧基乙基酯（丁氟螨酯）。得量20.5 g，收率90.4%（2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯计），纯度 98.6%。
2.2 合成新型杀螨剂腈吡螨酯
腈吡螨酯是新型吡唑类杀螨剂，其合成过程中需要用钯催化，且反应在高压下进行，收率较低，为此研究了操作相对简单、收率较高的合成工艺。以2-溴乙酸乙酯为原料，在缚酸剂三乙胺的作用下与甲基肼反应得到2-(1-甲基肼基)乙酸乙酯，然后与丁二酮缩合、环化，得到1，3，4-三甲基-吡唑-5-甲酸乙酯;在甲醇钠的作用下，1，3，4-三甲基-吡唑-5-甲酸乙酯与4-叔丁基苯乙腈反应得到2-(4-叔丁基苯基)-3-羟基-3-(1，3，4-三甲基-1H-吡唑-5-基)丙烯腈，再与2，2-二甲基丙酰氯反应得到目的产物腈吡螨酯，总收率大于43.3%，适合工业化生产。
参考文献：
[1]刘瑞宾,邓三,黄时祥等. 新型杀螨剂腈吡螨酯合成工艺研究 [J]. 现代农药, 2019, 18 (06): 22-24.
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[3]张珍明. 对叔丁基苯乙腈制备工艺 [J]. 化工时刊, 2003, (09): 43-44. DOI:10.16597/j.cnki.issn.1002-154x.2003.09.015.
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