中文名称:8-羟基喹啉
英文名称:8-Hydroxyquinoline
CAS RN:148-24-3
分子式:C9H7NO
分子量:145.158
结构式:
物理性质:8-羟基喹啉是一种类白色或浅棕色结晶性粉末或针状晶体,具有石炭酸气味,易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和稀酸,几乎不溶于水。
主要应用:8-羟基喹啉是一种重要的医药合成中间体,其合成工艺和衍生物制备是当前医药和化学化工领域的研究热点。除了直接用作消毒剂外,8-羟基喹啉的衍生物在医学领域具有重要作用,如卤代衍生物和硝化物是合成药物的重要原料,还可用于合成农药、染料和其他功能性材料的中间体。此外,8-羟基喹啉还是一种优秀的金属离子螯合剂,在冶金工业和分析化学中广泛应用于金属元素化学分析、光度分析、金属离子萃取和金属防腐等领域。因此,8-羟基喹啉的合成方法具有极高的价值。
制备工艺:8-羟基喹啉的制备工艺主要包括8-氯喹啉水解法、8-氨基喹啉水解法、磺化碱熔法和Skraup合成法。
(1)配置反应试剂A:将1mol邻氨基苯酚和1.2mol邻硝基苯酚混合,制备邻氨基苯酚/邻硝基苯酚混合液;
(2)配置反应试剂B:将5mol甲酸、3mol丙烯醛混合,向甲酸/丙烯醛混合液中加入沸石分子筛,沸石分子筛与甲酸/丙烯酸混合液质量比为0.5:1;
(3)将反应试剂A加热至95-100℃,然后加入反应试剂B,在恒温搅拌条件下反应1小时,过滤,将滤液冷却至室温;
(4)用40%氢氧化钠溶液中和步骤(3)中所述滤液,再次过滤,减压蒸馏,得到最终所需产物8-羟基喹啉。
实验结果表明,该制备工艺的收率为87.2%。