3-环戊烯-1-甲酸,又称为3-Cyclopentene-1-carboxylic acid,是一种常见的有机合成中间体。它的化学式为C6H8O2,CAS号为7686-77-3,分子量为112.13。该化合物为无色透明液体,在常温常压下具有沸点为213度和密度为1.2的特性。它可以溶解于强极性的有机溶剂,如二甲基亚砜等。
目前已经发现了几种合成3-环戊烯-1-甲酸的方法。一种方法是从二烯烃出发,通过钌催化剂进行分子内的烯烃复分解反应,得到关环的单烯烃化合物。另外一种方法是从3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯出发,首先在碱性条件下对酯基进行水解,然后在酸性条件下进行二酸的加热脱羧反应,最终得到目标产物。
作为一个常见的有机合成中间体,3-环戊烯-1-甲酸具有多种用途。首先,羧基可以进行一系列的转化,如转化为酰氯、酰胺和酯基等。其次,结构中的双键可以参与氢受体催化反应,用于接收氢气。此外,双键还可以与液溴进行加成反应,得到反式的二溴化合物。在该反应过程中,结构中的羧基不会影响溴化反应的效率。
需要注意的是,3-环戊烯-1-甲酸作为一种含酸性有机化合物,在水中具有一定的溶解度,对水环境具有较大的危害。因此,未稀释或大量产品不能接触地下水、水道或污水系统。
为了保持其化学性质的稳定,3-环戊烯-1-甲酸应密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉、干燥的地方。避免与氧化物接触。此外,由于其属于有机酸系列化合物,存放时应尽量与碱性物质分离开。
[1] Zielinski G K, Majtczak J, Gutowski M, et al. A selective and functional group-tolerant ruthenium-catalyzed olefin metathesis/transfer hydrogenation tandem sequence using formic acid as hydrogen source[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(5): 2542-2553.