(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯,又称为Ethyl (R)-3-hydroxybutyrate,是一种无色透明液体,在常温常压下存在。
图1展示了(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的合成路线。
首先,将改性的镍催化剂加入到乙酰乙酸乙酯、乙酸和四氢呋喃的混合物中。然后,将混合物转移到装有磁力搅拌器的高压反应釜中。通过将高压釜加压至9 MPa,并加热至60度,以恒定速率搅拌混合物20小时。反应结束后,释放高压反应釜中的压力,并通过倾析法除去催化剂。最后,在真空下浓缩反应液,即可得到目标产物分子(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯。
图2展示了另一种合成(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的方法。
在反应管中加入非均相Ru-(R-Binap )催化剂、乙酰乙酸乙酯和无水甲醇,然后将反应管转移到不锈钢高压反应釜中。通过氢气吹扫反应管,并调节终压至4 MPa。将反应器加热并剧烈搅拌反应混合物24小时。反应结束后,冷却反应混合物并释放高压反应釜中的氢气。通过离心分离固体催化剂,并用甲醇洗涤滤液。最后,在真空下浓缩滤液,即可得到目标产物分子(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯。
(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯主要用于有机合成和医药化学中间体的合成。它可以用于合成药物分子和香料。在有机合成转化中,(R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯的酯基可以被还原成羟基基团,得到相应的二醇类化合物。此外,它还可以在碱性条件下进行水解反应,得到相应的羟基羧酸产物。
[1] Osawa, Tsutomu et al Molecular Catalysis, 449, 131-136; 2018
[2] Peng, Juan et al Catalysis Science & Technology, 5(2), 666-672; 2015