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对氨基苯乙酸的多功能应用是什么? 1

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对氨基苯乙酸,英文名为4-Aminophenylacetic acid,是一种浅黄色固体粉末,在常温常压下存在。它的化学结构中同时含有碱性的氨基单元和酸性的羧基基团,具有两性性质。由于氨基和羧基的多功能转化性质,对氨基苯乙酸常被用作有机合成和医药化学中间体,主要用于制备医药中间体。

对氨基苯乙酸的化学性质

对氨基苯乙酸含有一个氨基和一个活性的羧基基团。它在水溶液中表现出酸性和碱性的特点。在弱酸性条件下,羧基会失去质子成为负离子,表现出酸性;在弱碱性条件下,氨基会接受质子成为正离子,表现出碱性。在等电点处,对氨基苯乙酸呈中性,酸性和碱性相互抵消。

对氨基苯乙酸的应用转化

对氨基苯乙酸可以通过缩合反应、加成反应、氧化反应等多种反应形式,进行官能团互变或官能团增加反应,从而合成各种具有生理活性的化合物,如药物分子和医药化学中间体。

对氨基苯乙酸的应用转化

图1 对氨基苯乙酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中,可以将对氨基苯乙酸和三乙胺在二氯甲烷中进行缓慢滴加特戊酰氯的反应。反应结束后,通过酸化和萃取等步骤,可以得到酰胺化的目标产物分子。

参考文献

[1] Ye, Chen-Xi ; et al Nature Chemistry (2022), 14(5), 566-573.

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