2,3-二甲基吡啶的合成方法是什么? ¹

2,3-二甲基吡啶，又称为2,3-Lutidine，是一种属于吡啶类衍生物的有机化合物。它常用作有机合成中间体和缚酸剂。该化合物的分子式为C₇H₉N，CAS号为583-61-9，分子量为107.15。它的熔点为负15度，沸点为162度到163度（在一个大气压下），密度为0.945。在常温常压下，它呈无色或浅黄色液体。2,3-二甲基吡啶是一种商业化的有机试剂，在常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯和二甲基亚砜中具有较好的溶解性，但在水中的溶解度较差。

合成方法

2,3-二甲基吡啶的合成方法可以从2-溴-3-甲基吡啶出发。在强碱性条件下，通过将溴拔除得到相应的有机锂试剂，再通过外加碘甲烷即可得到吡啶环上脱卤甲基化的目标产物。值得注意的是，该合成路线采用了流动合成化学进行。

用途

2,3-二甲基吡啶是一种商业化的有机试剂，常用作有机碱在酰化反应中的缚酸剂。它的氮原子可以在适当的氧化剂（如间氯过氧苯甲酸）的作用下氧化成相应的氮氧化物。

环境危害

由于2,3-二甲基吡啶是一种含氮的有机碱类化合物，对水环境具有较大的危害性。因此，未稀释或大量的产品不能接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

2,3-二甲基吡啶应密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。据目前的资料显示，该化合物的化学性质稳定，不易变质，但需要避免与氧化物接触。尚未报道其特殊反应性，通常情况下不会分解，也没有危险反应。由于该化合物属于有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

¹H NMR (CDCl₃) δ 2.28 and 2.50 (2 x 3H, 2xs, 2xMe), 7.03 (1H, dxd, J = 7.4 Hz, NCHCH), 7.39 (1H, broad d, J = 7.4 Hz, NCHCHCH), 8.32 (1H, dxd, J) 4.7, 0.99 Hz, NCH). ¹³C NMR (CDCl₃) δ 19.2 and 22.6 (2xMe), 121.2 (NCHCH), 131.4 (CHCMe), 137.0 (NCHCHCH), 146.5 (NCH), 157.1 (NCMe). [2]

参考文献

[1] Nagaki, Aiichiro et al Australian Journal of Chemistry, 66(2), 199-207; 2013.

[2] Aelterman, Wim et al Journal of Organic Chemistry, 66(1), 53-58; 2001.