3,5-双(三氟甲基)苯硼酸是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域。它的英文名为3,5-Bis(trifluoromethyl)benzeneboronic acid，化学式为C8H5BF6O2，CAS号为73852-19-4，分子量为257.93。该化合物是一种白色或灰白色的固体，在常温常压下具有溶点为217到220度和沸点为248.1±50.0度的特性。
图1 展示了3,5-双(三氟甲基)苯硼酸的合成路线。
第一步：在手套箱中，将1,3-(三氟甲基)苯 (1.55 mL, 10.0 mmol), 联硼酸频那醇酯 (3.17 g, 14.8 mmol), [Ir(COD)(OMe)]2 (6.1 mg, 9.2 μmol), 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶(5.3 mg, 20 μmol)依次加入反应瓶中，然后加入四氢呋喃 (10.0 mL)溶解混合物。将反应瓶密封好，带出手套箱，在80°C下加热16小时。反应完成后，让反应溶液冷却至室温，将溶液转移到50 mL圆底烧瓶中，用4.0 mL水稀释反应混合物得到芳基硼酸酯的溶液。
第二步：将高碘酸钠(3.17 g, 14.8 mmol) 添加到芳基硼酸酯中，搅拌反应混合物15分钟，然后向反应混合物中加入10 mL 1M 稀盐酸溶液，在室温下搅拌4小时。反应结束后，用乙酸乙酯(3 x 25 mL) 萃取混合物，合并有机层。用水 (10 mL) 洗涤混合物，最后用盐水 (2 x 20 mL) 洗涤。用硫酸镁干燥有机层，过滤反应混合物除去硫酸镁固体，通过旋蒸真空浓缩有机层除去有机溶剂，用石油醚洗涤粗硼酸即可得到产品。
3,5-双(三氟甲基)苯硼酸在药物分子和有机合成中具有重要的应用价值。其中，最常见的应用是通过硼酸的Suzuki偶联反应将分子片段连接到目标分子中。此外，它还可以作为金属催化化学中的配体结构，利用三氟甲基的强吸电子能力改变配体的电子密度，从而改变催化效果。
[1] Murphy, Jaclyn M. et al Organic Letters, 9(5), 757-760; 2007.
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