克伦特罗是一种白色或灰白色结晶固体,常用于防治支气管痉挛。此外,克伦特罗还是一种氘代的药物分子,可用于有机合成和生物化学合成中间体,以及药物分子和生物活性分子的衍生化。克伦特罗还可用于研究有机化学反应中的氘代机理。
克伦特罗在强极性有机溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺)中溶解性较好,但在低极性和非极性有机溶剂中溶解性较差。需要注意的是,克伦特罗具有较强的吸湿性,可在水中溶解。
克伦特罗是一种肾上腺素支气管解痉药物,具有较好的选择性作用于支气管平滑肌β2受体,其扩张支气管的效果相当于舒喘宁的100倍。因此,克伦特罗常用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎等疾病。
图1 克伦特罗的合成路线
克伦特罗的合成方法是在干燥的反应烧瓶中,加入克伦特罗的前体化合物酮的盐酸盐,然后慢慢加入氢氧化钠水溶液和还原剂硼氢化钠。反应混合物在零度下搅拌过夜,并通过TLC点板监测反应进度。反应完全后,加入乙酸乙酯和水,分离出有机层,再用乙酸乙酯萃取两遍,合并有机层,用无水硫酸镁干燥有机层,过滤除去干燥剂,最后在真空下浓缩即可得到克伦特罗。
克伦特罗化学性质稳定,不易分解。由于克伦特罗含有碱性的氨基结构,可以与酸性挥发物质结合成盐。此外,克伦特罗具有较强的吸湿性,因此应避免与酸性挥发物接触,并在低温且干燥的环境中密封保存,最好是在惰性气体氛围中。
[1] Li, Li and Li, Jing Faming Zhuanli Shenqing, 104387284, 04 Mar 2015
[2] Li, Jie et al Faming Zhuanli Shenqing, 104292061, 21 Jan 2015