2,6-吡啶二甲酸的特性及应用？ ¹

背景及概述^[1]

2,6-吡啶二甲酸类衍生物具有较强的敏化发光能力，相较于其他有机配体如水杨酸衍生物、邻啡罗啉类配体和β-二酮类化合物。此外，通过测量圆偏振发光光谱，2,6-吡啶二甲酸的稀土配合物还可以提供更多信息。

2,6-吡啶二甲酸可用于制备2，6-吡啶二甲醇，而2，6-双取代基吡啶则是一类重要的有机合成中间体。特别是2，6-吡啶二甲醇在应用方面具有广泛的用途。羟基可以转化为醛基、卤代烃、氨基等多种官能团，从而合成其他重要化合物。此外，由于取代发生在2、6位，因此还可以生成大环化合物，因此在合成中得到广泛应用，具有较高的研究价值。

制备^[1-2]

报道一、

在装有搅拌器和回流冷凝管的2L烧瓶中，加入800mL水，53.5gKMnO₄，16.7g2，6-二甲基吡啶，加热至回流，当KMnO4的颜色褪去时，再加入另外的53.5gKMnO₄和200mL水，继续回流至颜色完全褪去(大约2h)，冷却，过滤出MnO₂，将滤出的不溶物放到500mL的热水中洗涤，过滤，合并滤液，将滤液浓缩至200-300mL，过滤，然后用浓HCl酸化，冷却，有沉淀析出，过滤，干燥得到2，6-吡啶二甲酸。产率：80％，m.p.220℃，与文献相符。

报道二、

（1）将2-甲基-6-羧酸吡啶溶于吡啶中，往反应液中滴加高锰酸钾溶液并不停搅拌，滴加结束后加热反应10小时得到混合液，所述加热温度为87℃；

（2）往步骤（1）中得到的混合液滴加硫酸，搅拌并调节pH值为2.3，有沉淀析出并过滤得到2,6-吡啶二甲酸。

应用^[1]

2，6-吡啶二甲酸制备2，6-吡啶二甲醇的方法如下：

在500mL三口瓶中加入2，6-吡啶二甲酸8.8g(0.05mol)及200mLTHF，冰盐浴冷却到-5摄氏度，搅拌下分批加入3.8g(0.1mol)NaBH4。加完后反应半小时，待不再生成气体。将0.05mol碘溶于80mLTHF中，滴入其中，滴加完毕后撤去冰浴，自然升温到室温，反应1.5小时后停止。加入3mol/L的盐酸调节pH到中性，抽滤除去固体，溶液旋干，用乙酸乙酯震荡萃取，无水硫酸镁干燥后旋蒸，得到白色晶体5g，产率72％。m.p.111-112℃，与文献相符。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410696815.8 一种2,6-吡啶二甲醇的制备方法

[2] [中国发明] CN201310646407.7 一种2,6-吡啶二甲酸的制备方法